(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone | 15443-94-4

• 英文名称: (6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-(o-nitro-benzoyl)-isochinolin；(6,7-Dimethoxy-[1]isochinolyl)-(2-nitro-phenyl)-keton；(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 15443-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: NFIMDQXTTVVYLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  565.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone 在 tin 、 溶剂黄146 作用下， 生成 13-hydroxy-2,3-dimethoxy-isoquino[2,1-b]cinnolinylium betaine
  参考文献：
  名称：

  醇性氢氧化钾对3：4-二氢-1-2'-硝基苄基异喹啉的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003785
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-(2-nitrophenyl)acetamide 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c

文献信息

• Oxoaporphine Alkaloids: Conversion of Lysicamine into Liriodendronine and its 2-O-Methyl Ether, and Antifungal Activity
  作者：Varol Pabuccuoglu、Maria Danka Rozwadowska、Arnold Brossi、Alice Clark、Charles D. Hufford、Clifford George、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1002/ardp.19913240109

  日期：——

  was obtained by heating 11·HCl to 200°C. The quaternary salts of lysicamine, lysicamine methiodide (3) and lysicamine methosulfate (4) were comparable in anticandidal activity to liriodenine (1), but were not as active as liriodenine methiodide (13).

  重氮盐 7 在甲醇硫酸水溶液中的 Pschorr 反应得到了除赖氨酸 2 之外的氧化二苯并吡咯啉 (8) 的橙色硫酸盐。其苦味酸盐的 X 射线分析完全支持该结构。用 48% HBr 对赖氨酸 (2) 进行选择性醚裂解，得到 9 的氢溴酸盐和用吡啶-水处理的游离甜菜碱 9。两种化合物均在氮上用醚重氮甲烷处理后发生甲基化，得到已知的 2-ON-二甲基liriodendronine (11)。在 189°C 下与吡啶 HBr 一起加热，并用吡啶-水处理，以深紫色甜菜碱的形式从溶血胺 (2) 中获得鹅卵石苷 (10)。将11·HCl加热至200℃得到甜菜碱12。赖氨酸季铵盐，
• PABUCCUOGLU, VAROL;ROZWADOWSKA, MARIA DANKA;BROSSI, ARNOLD;CLARK, ALICE;H+, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 29-33
  作者：PABUCCUOGLU, VAROL、ROZWADOWSKA, MARIA DANKA、BROSSI, ARNOLD、CLARK, ALICE、H+

  DOI：——

  日期：——