5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanenitrile | 39938-93-7

• 英文名称: 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanenitrile
• CAS: 39938-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: DEVCXQGJPWFSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanal 在 potassium tert-butylate 、 1-amino-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62 %的产率得到5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种醛基快速转化为氰基的方法

  摘要：

  本发明公开了一种醛基快速转化为氰基的方法。所述方法包括：提供醛类化合物，使包含醛类化合物、胺化试剂、碱性物质和溶剂的混合反应体系进行反应，制得腈类化合物。本发明提供的方法反应操作简单，可以在空气与少量水分的环境下进行，反应条件温和、高效，具有良好的官能团兼容性；所制得的腈类化合物在生物、医药、材料等领域有着重要的作用。

  公开号：

  CN115724706A

文献信息

• Fe-Catalyzed Direct Synthesis of Nitriles from Carboxylic Acids with Electron-Deficient <i>N</i>-Cyano-<i>N</i>-aryl–arylsulfonamide
  作者：Guodong Zhang、Chengyu Zhang、Ye Tian、Feng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04185

  日期：2023.2.17

  Established carboxylic acids to nitriles conversion methods suffer from expensive catalysts, tedious steps, high temperatures (>200 °C), high pressure, or a narrow substrate range. Herein, we demonstrate a concise and efficient access to diverse nitrile compounds from ubiquitous carboxylic acids with electron-deficient N-cyano-N-aryl–arylsulfonamide (NCAS) in moderate to excellent yields. This strategy

  已建立的将羧酸转化为腈类的方法存在昂贵的催化剂、繁琐的步骤、高温 (>200 °C)、高压或窄底物范围等问题。在此，我们展示了一种从普遍存在的羧酸和缺电子的N-氰基-N-芳基-芳基磺酰胺 (NCAS) 中以中等到优异的收率从普遍存在的羧酸中简明有效地获取多种腈化合物的途径。该策略由廉价的铁催化剂促进，并且通常与伯、仲、叔和芳基羧酸以及各种官能团相容。
• Synthesis of Aliphatic Nitriles via Desulfonylative Smiles Rearrangement
  作者：Masahiro Abe、Kiyofumi Inamoto、Honoka Jitsumatsu、Mikoto Araki、Akiho Mizukami、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1055/s-0042-1751466

  日期：2023.10

  Herein, we demonstrate the synthesis of aliphatic nitriles from N-acyl (2-nitrophenyl)sulfonamides via a desulfonylative Smiles rearrangement. The developed reaction routes provide a variety of aliphatic nitriles containing primary, secondary, and tertiary carbon centers in good-to-excellent yields. Our method requires the use of the easy-to-handle reagent potassium acetate and solvent 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone

  在此，我们演示了通过脱磺酰化 Smiles 重排从N-酰基（2-硝基苯基）磺酰胺合成脂肪腈。所开发的反应路线以良好至优异的收率提供了多种含有伯、仲和叔碳中心的脂肪腈。我们的方法需要使用易于处理的试剂乙酸钾和溶剂1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，并且不依赖有毒的金属氰化物或过渡金属。该方法适用于大规模反应和以酰氯或羧酸为原料的一锅合成。
• Silver-Catalyzed Synthesis of Nitriles from Carboxylic Acids and Cyanamides
  作者：Mengsheng Li、Lingjian Zi、Xinqiang Chen、Jing Zhang

  DOI：10.1055/a-2053-1750

  日期：——

  nitriles from ubiquitous carboxylic acids with N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide. This protocol complements the established carboxylic acids-to-nitriles conversion methods, which suffer from laborious steps, high temperatures (≥200 °C), or limited substrate scopes. This approach operates broadly across diverse aryl, alkenyl, and primary-, secondary-, or tertiary-alkyl carboxylic acids.

  开发了一种简洁实用的银催化氮原子转移方案，以使用N -氰基 - N -苯基 - 对甲苯磺酰胺从无处不在的羧酸中获得多功能腈。该协议补充了已建立的羧酸到腈类转化方法，这些方法存在费力的步骤、高温（≥200 °C）或底物范围有限的问题。这种方法广泛适用于各种芳基、烯基和伯、仲或叔烷基羧酸。
• Electrophotochemical metal-catalyzed synthesis of alkylnitriles from simple aliphatic carboxylic acids
  作者：Yukang Wang、Yan Yao、Niankai Fu

  DOI：10.3762/bjoc.20.133

  日期：——

  report a practical and sustainable electrophotochemical metal-catalyzed protocol for decarboxylative cyanation of simple aliphatic carboxylic acids. This environmentally friendly method features easy availability of substrates, broad functional group compatibility, and directly converts a diverse range of aliphatic carboxylic acids including primary and tertiary alkyl acids into synthetically versatile

  抽象的 我们报告了一种实用且可持续的电光化学金属催化简单脂肪族羧酸脱羧氰化方案。这种环境友好的方法具有底物容易获得、官能团兼容性广泛的特点，并且在温和的反应条件下，无需使用化学氧化剂或昂贵的氰化试剂，即可将包括伯烷基酸和叔烷基酸在内的各种脂肪族羧酸直接转化为合成通用的烷基腈。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1497–1503。 doi:10.3762/bjoc.20.133
• Trityl isocyanide as a general reagent for visible light mediated photoredox-catalyzed cyanations
  作者：Irene Quirós、María Martín、Carla Pérez-Sánchez、Thomas Rigotti、Mariola Tortosa

  DOI：10.1039/d4sc04199b

  日期：——

  cyanating reagent. Specifically, a radical-based reaction has provided a mild and convenient procedure for the cyanation of primary, secondary and tertiary radicals derived from widely accessible sp3-hybridized carboxylic acids, alcohols and halides under visible light irradiation. The reaction tolerates a variety of functional groups and it represents a complementary method for the cyanation of structurally

  已经开发出一种光氧化还原催化策略，通过使用实验室稳定的异腈作为有效的氰化试剂，能够对各种市售的、结构不同的自由基前体进行官能化。具体而言，基于自由基的反应为在可见光照射下衍生自广泛的sp 3杂化羧酸、醇和卤化物的伯、仲和叔自由基的氰化提供了温和且方便的程序。该反应可耐受多种官能团，它代表了一种对结构不同的支架进行氰化的补充方法，这些支架显示出不同的天然功能，扩大了先前报道的方法的范围。