2-(1-ferrocenylmethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol | 1421711-27-4

• 英文名称: 2-(1-ferrocenylmethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 1421711-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₆FeN₃O
• 分子量: 433.136
• InChiKey: GIVFUJZIPMNGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 2-(1-ferrocenylmethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  生物活性三氟甲基取代茂金属三唑：表征、电化学、亲脂性和细胞毒性

  摘要：

  我们报告了四种不同三氟甲基化茂金属三唑的简便合成及其生物学评价（M = Fe 和 Ru）。使用 MCF-7、HT-29、PT-45 和 GM5657 细胞评估了所有化合物的细胞毒性，发现 IC50 值低至 33 μM。结果表明，茂金属部分对细胞毒性作用至关重要。通过循环伏安法研究了三唑 3-6 的电化学行为。这些电化学测量表明，所有三唑都比二茂铁更不容易氧化。此外，通过 RP-HPLC 测定的 Log P 表明氟化衍生物的亲脂性增加，Log P 值高达 3.8。此外，通过将三唑 7 与氨基酸 L-亮氨酸偶联可以实现成功的生物偶联。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200798
• 作为产物：
  描述：

  1-(azidomethyl)ferrocene 、 1,1,1-Trifluoro-2-(trifluoromethyl)-3-butyn-2-ol 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到2-(1-ferrocenylmethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性三氟甲基取代茂金属三唑：表征、电化学、亲脂性和细胞毒性

  摘要：

  我们报告了四种不同三氟甲基化茂金属三唑的简便合成及其生物学评价（M = Fe 和 Ru）。使用 MCF-7、HT-29、PT-45 和 GM5657 细胞评估了所有化合物的细胞毒性，发现 IC50 值低至 33 μM。结果表明，茂金属部分对细胞毒性作用至关重要。通过循环伏安法研究了三唑 3-6 的电化学行为。这些电化学测量表明，所有三唑都比二茂铁更不容易氧化。此外，通过 RP-HPLC 测定的 Log P 表明氟化衍生物的亲脂性增加，Log P 值高达 3.8。此外，通过将三唑 7 与氨基酸 L-亮氨酸偶联可以实现成功的生物偶联。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200798