4-Isopropyl-α-thiocyanato-acetophenon | 56430-89-8

• 英文名称: 4-Isopropyl-α-thiocyanato-acetophenon
• 英文别名: 1-(4-isopropylphenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one；4-isopropyl-phenacyl thiocyanate；2-Oxo-2-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethyl thiocyanate；[2-oxo-2-(4-propan-2-ylphenyl)ethyl] thiocyanate
• CAS: 56430-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: LSIDOQFDHICUPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyl-α-thiocyanato-acetophenon 在 sodium acetate 、 氯 作用下， 以 glacial acid 为溶剂， 生成 4-isopropyl-α,α-dichloro-phenacyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Combating plant bacteria with acylhalogenomethyl thiocyanates

  摘要：

  一种对抗细菌的方法，包括将式子##STR1##中的酰卤代甲硫氰酸酯应用于细菌或其栖息地，其中R为具有最多6个碳原子的烷基、噻吩基、苯基、萘基或被卤素、羟基、具有1至4个碳原子的烷基、最多4个碳原子的烷氧基、硝基或苯基取代的苯基，X为卤素，Y为卤素或氢。

  公开号：

  US04230723A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Isopropyl-α-thiocyanato-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  使用烯醇乙酸酯电化学合成 α-硫氰化/甲氧基化酮

  摘要：

  我们开发了以电化学方式用烯醇乙酸酯合成α-取代酮化合物的方法。通过使用廉价的NH 4 SCN和MeOH作为自由基源，在温和的电解条件下合成了一系列有价值的α-硫氰酸酯/甲氧基酮，收率可接受，且具有多种官能团相容性。此外，放大实验和合成转化揭示了在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01417

文献信息

• A correlative IR, MS, 1H, 13C and 15N NMR and theoretical study of 4-arylthiazol-2(3H)-onesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data, including graphs; Cartesian coordinates for 3a and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106322g/
  作者：Kalevi Pihlaja、Vladimir Ovcharenko、Erkki Kolehmainen、Katri Laihia、Walter M. F. Fabian、Heinz Dehne、Alexander Perjéssy、Marion Kleist、Joachim Teller、Zora Šusteková

  DOI：10.1039/b106322g

  日期：2002.1.23

  Sixteen 4-arylthiazol-2(3H)-ones (3) were synthesised by cyclisation of α-thiocyanatoacetophenones (1) in acid solution. They appear to prefer greatly the oxo tautomeric forms. In CCl4 solution an equilibrium between the free CO bond and a “dimeric” hydrogen-bonded form exists in which the latter predominates. Several IR and NMR (1H, 13C and 15N) spectral properties are shown to correlate with Hammett σ-values and/or atomic Mulliken charges and bond orders, the latter being estimated by PM3 or AM1 semiempirical methods. The electron-impact mass spectra were also recorded and the fragmentation mechanisms interpreted in terms of the energetics of the ionic species. In addition, the geometric and electronic properties of 4-phenylthiazol-2(3H)-one (3a) and the related benzothiazol-2(3H)-one (4) based on ab initio HF/6-31 G* calculations are compared with each other.

  通过在酸性溶液中环化α-硫氰基苯乙酮（1），合成了16种4-芳基噻唑-2(3H)-酮（3）。它们似乎更倾向于氧代互变异构形式。在CCl4溶液中，自由羰基键与“二聚”氢键形式之间存在平衡，其中后者占优势。有几种红外和核磁共振（1H、13C和15N）光谱特性与HAMmett σ值和/或原子Mulliken电荷及键级相关联，后者通过PM3或AM1半经验方法估算。还记录了电子冲击质谱，并根据离子物种的能量学解释了裂解机制。此外，基于从头算HF/6-31G*计算，比较了4-苯基噻唑-2(3H)-酮（3a）及相关苯并噻唑-2(3H)-酮（4）的几何和电子性质。
• Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenbakteriosen, deren Verwendung und deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005763A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Verwendung von bekannten Acylhalogenmethylrhodaniden zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Bakterien. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, den Thienyl-Rest, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, durch Nitro-oder weitere Phenyl-Gruppen substituiertes Phenyl oder für Naphthyl steht, und X und Y für Halogen stehen und darüber hinaus noch einer der Reste X oder Y für Wasserstoff stehen kann, weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikro-organismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet. Sie sind besonders gut wirksam gegen bakterielle Pflanzenkrankheiten und zeigen in den entsprechenden Aufwandmengen und -konzentrationen auch eine Wirkung gegen phytopathogene Pilze.

  使用已知的酰基卤代甲基罗丹内酯对抗破坏植物的细菌。 通式如下的化合物 其中 R 代表具有多达 6 个碳原子的烷基、噻吩基，或代表任选被卤素、羟基、各具有多达 4 个碳原子的烷基或烷氧基、硝基或更多苯基取代的苯基，或代表萘基，以及 X 和 Y 代表卤素，此外，X 或 Y 自由基之一可代表氢、 这些活性成分具有很强的杀微生物作用，可实际用于对付不良微生物。 这些活性成分适合用作植物保护产品。 在适当的施用量和浓度下，它们对植物细菌性病害特别有效，对植物病原真菌也有效。
• Zimmermann, T.; Fischer, G. W.; Teller, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 723 - 730
  作者：Zimmermann, T.、Fischer, G. W.、Teller, J.、Dehne, H.、Olk, B.

  DOI：——

  日期：——
• Zimmermann, T.; Fischer, G.W.; Teller, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 843 - 852
  作者：Zimmermann, T.、Fischer, G.W.、Teller, J.、Dehne, H.、Olk, B.

  DOI：——

  日期：——
• Steric effects of ortho substituents on acid-catalyzed cyclization of thiocyanatoacetophenones
  作者：Ashot Merijanian、Gurdial M. Sharma、John Moushati、Karl Gunderson

  DOI：10.1021/jo00354a029

  日期：1986.2