4-benzyl-5-methoxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8(3H)-one | 1450627-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: 4-benzyl-5-methoxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8(3H)-one
• 英文别名: ST-R702；4-Benzyl-5-methoxy-1,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8-one；4-benzyl-5-methoxy-1,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8-one
• CAS: 1450627-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: ZXGPGINCDPYONQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-benzyl-5-methoxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异氮杂霉素类似物作为胍酶的潜在过渡态类似物抑制剂：各种选择性取代的咪唑并[4,5-e][1,4]二氮杂的合成、生化筛选和结构-活性相关性

  摘要：

  胍酶是核酸代谢嘌呤补救途径的重要酶，其抑制作用对病毒、细菌和癌症治疗具有有益意义。本文描述的工作基于这样一个假设，即阿西平霉素，一种杂环天然产物和所谓的胍酶过渡态类似物抑制剂，并不像异阿西平霉素那样代表酶催化反应的真实过渡态，其中 6 azepinomycin 的 - 羟基已转移到 5 位。基于这一假设，并假设ISO -azepinomycin将绑定在相同的活性位点的azepinomycin以鸟嘌呤酶，几个类似物异-azepinomycin 被设计并成功合成，以初步了解配体的胍酶结合位点周围的疏水和亲水位点。具体而言，类似物被设计为探索异氮杂霉素的N1、N3和N4氮原子以及O 5氧原子附近的疏水袋(如果有的话)。使用哺乳动物胍酶进行这些类似物的生化抑制研究。我们的结果表明 (1) 增加 O 5附近的疏水性导致负面影响，(2) 将疏水性从 N3 转移到 N1 也会导致抑制降低，(3) 增加 N3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.069

文献信息

• Analogs of iso-azepinomycin as potential transition-state analog inhibitors of guanase: Synthesis, biochemical screening, and structure–activity correlations of various selectively substituted imidazo[4,5-e][1,4]diazepines
  作者：Saritha Tantravedi、Saibal Chakraborty、Niti H. Shah、James C. Fishbein、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.069

  日期：2013.9

  transition state analog inhibitor of guanase, does not represent the true transition state of the enzyme-catalyzed reaction as closely as does iso-azepinomycin, wherein the 6-hydroxy group of azepinomycin has been translocated to the 5-position. Based on this hypothesis, and assuming that iso-azepinomycin would bind to guanase at the same active site as azepinomycin, several analogs of iso-azepinomycin

  胍酶是核酸代谢嘌呤补救途径的重要酶，其抑制作用对病毒、细菌和癌症治疗具有有益意义。本文描述的工作基于这样一个假设，即阿西平霉素，一种杂环天然产物和所谓的胍酶过渡态类似物抑制剂，并不像异阿西平霉素那样代表酶催化反应的真实过渡态，其中 6 azepinomycin 的 - 羟基已转移到 5 位。基于这一假设，并假设ISO -azepinomycin将绑定在相同的活性位点的azepinomycin以鸟嘌呤酶，几个类似物异-azepinomycin 被设计并成功合成，以初步了解配体的胍酶结合位点周围的疏水和亲水位点。具体而言，类似物被设计为探索异氮杂霉素的N1、N3和N4氮原子以及O 5氧原子附近的疏水袋(如果有的话)。使用哺乳动物胍酶进行这些类似物的生化抑制研究。我们的结果表明 (1) 增加 O 5附近的疏水性导致负面影响，(2) 将疏水性从 N3 转移到 N1 也会导致抑制降低，(3) 增加 N3