6β-((R)-2-benzylideneamino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid; triethylamine salt | 59331-13-4

• 英文名称: 6β-((R)-2-benzylideneamino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid; triethylamine salt
• 英文别名: 6β-((R)-2-benzylideneamino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid; triethylamine salt；((R)-benzylideneamino-phenyl-methyl)-penicillin; triethylamine salt
• CAS: 59331-13-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₃H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 538.711
• InChiKey: BQQMDHZPHIWVKC-OREARTMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-((R)-2-benzylideneamino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid; triethylamine salt 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 酞氨西林
  参考文献：
  名称：

  氨苄青霉素的乳酸酯。

  摘要：

  几种D-α-氨基苄青霉素盐酸盐的乳醇酯（Va-e）是通过相应的苄青霉素（IIa-e）乳醇酯或D-α-氨基苄青霉素（氨苄青霉素）合成的。乳醇酯IIa-e是采用苄青霉素钾盐（I）和某些乳醇的卤化物制备的。在这些化合物中，由于乳醇部分的C5'位，两个2（5H）-呋喃酮-5-基苄青霉酸盐（IIb）的异构体能够很容易地从立体异构体的混合物中分离出来。我们发现，在口服给药后，这些氨苄青霉素盐酸盐的乳醇酯（Va-e）在大鼠体内的血药浓度均高于氨苄青霉素本身，特别是Va和Ve表现得更为优越。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.102
• 作为产物：
  描述：

  氨苄西林 、 苯甲醛 、 三乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6β-((R)-2-benzylideneamino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid; triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  氨苄青霉素的乳酸酯。

  摘要：

  几种D-α-氨基苄青霉素盐酸盐的乳醇酯（Va-e）是通过相应的苄青霉素（IIa-e）乳醇酯或D-α-氨基苄青霉素（氨苄青霉素）合成的。乳醇酯IIa-e是采用苄青霉素钾盐（I）和某些乳醇的卤化物制备的。在这些化合物中，由于乳醇部分的C5'位，两个2（5H）-呋喃酮-5-基苄青霉酸盐（IIb）的异构体能够很容易地从立体异构体的混合物中分离出来。我们发现，在口服给药后，这些氨苄青霉素盐酸盐的乳醇酯（Va-e）在大鼠体内的血药浓度均高于氨苄青霉素本身，特别是Va和Ve表现得更为优越。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.102