3-bromo-4-ferrocenyl-N-methylmaleimide | 1370366-93-0

• 英文名称: 3-bromo-4-ferrocenyl-N-methylmaleimide
• CAS: 1370366-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrFeNO₂
• 分子量: 374.017
• InChiKey: ZCYDDXTUVJQULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺 在 四(三苯基膦)钯 KO(tBu) 、 tBuLi 、 ZnCl₂*2THF 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以28%的产率得到3-bromo-4-ferrocenyl-N-methylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基马来酰亚胺 - 合成、（光谱）电化学和溶剂致变色

  摘要：

  二茂铁基马来酰亚胺已由 2,5-二溴-N-甲基-1H-吡咯合成。吡咯核的溴位移和氧化以及随后使用 Negishi C-C 交叉偶联方案的二茂铁基化导致形成 3-二茂铁基-N-甲基马来酰亚胺 (3)、3-溴-4-二茂铁基-N-甲基马来酰亚胺 (4 ) 和 3,4-二二茂铁基-N-甲基马来酰亚胺 (5)。通过单晶X射线衍射研究了4和5的结构特性。循环和方波伏安法、原位 UV/Vis/NIR 和 IR 光谱电化学 (5) 突出了这些化合物的电化学特性。化合物 3 和 4 表现出一种可逆的二茂铁基氧化还原事件，而图 5 显示了两个单独的电化学可逆单电子转移过程，分别具有非常高的 ΔE°' 值和 E1°' = 50 和 E2°' = 380 mV（ΔE°' = 330 mV）的还原电位，[NBu4] [B(C6F5)4]作为支持电解质。NIR 测量证实了铁中心 (FeII/FeIII) 之间的电子通信，因为在

  DOI：

  10.1002/ejic.201101191