4(5)-chloromethyl-5(4)-cyanoimidazole hydrochloride | 82032-53-9

• 英文名称: 4(5)-chloromethyl-5(4)-cyanoimidazole hydrochloride
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile;hydrochloride
• CAS: 82032-53-9
• 化学式: C₅H₄ClN₃*ClH
• 分子量: 178.021
• InChiKey: WKEMRMVXCJFFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminoethanethiol hydrochloride 、 4(5)-chloromethyl-5(4)-cyanoimidazole hydrochloride 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAVADIAS, G.;LUH, BING;SAINTONGE, R., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 6, 723-729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-triphenylmethylimidazole-4,5-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 4(5)-chloromethyl-5(4)-cyanoimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-disubstituted imidazoles

  摘要：

  将三苯甲基基团引入咪唑-4,5-二羧酸酯或4,5-二羟甲基咪唑的氮上，导致保护基旁的官能团失活，并使反应更倾向于或仅在另一官能团上发生。因此，二甲酯基-1-三苯甲基咪唑-4,5-二羧酸酯（2），经过肼和甲胺处理后，分别产生甲基-4-肼基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3a）和甲基-4-甲氨基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3b）。用硼氢化锂还原2得到甲基-4-羟甲基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（4a）。将4,5-二羟甲基-1-三苯甲基咪唑（5a）与三甲基乙酰氯和乙酸酐处理后分别得到5-羟甲基-4-三甲基乙酰氧甲基-1-三苯甲基咪唑（6a）和4-乙酰氧甲基-5-羟甲基-1-三苯甲基咪唑（6c）。用活性二氧化锰氧化5a产生单醛9和10，比例为11:1。报道了一种新的温和的去保护N-三苯甲基咪唑的方法，与分子中的酸敏感基团兼容。还描述了几种4,5-二取代咪唑的合成方法。

  DOI：

  10.1139/v82-107