11,12-dihydroxydibenzo[def,p]chrysene | 221052-40-0

• 英文名称: 11,12-dihydroxydibenzo[def,p]chrysene
• 英文别名: DBPDHD；Hexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.015,23.017,22]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12(24),13,15,17(22),18,20-dodecaene-18,19-diol
• CAS: 221052-40-0
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: MIKPSGCFJZJLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

二苯并[a,l]芘-11,12-二醇已知的人类代谢物包括二苯并[a,l]芘-11-醇、12-O-葡萄糖苷酸和二苯并[a,l]芘-12-醇、11-O-葡萄糖苷酸。

Dibenzo[a,l]pyrene-11,12- diol has known human metabolites that include dibenzo[a,l]pyrene-11-ol, 12-O-glucuronide and dibenzo[a,l]pyrene-12-ol, 11-O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydroxydibenzo[def,p]chrysene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 dibenzo[def,p]chrysene-11,12-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化代谢物的合成牵连作为高度有效的致癌烃二苯并活性形式[ DEF，p ]屈（chrysene）

  摘要：

  多环芳香烃（PAH）是环境致癌物的一类重要的，和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）是目前已知的最有效的致癌PAH。报道了二苯并[ def，p ] ch的各种氧化代谢产物的合成，涉及与DNA直接或间接相互作用以诱导导致肿瘤诱导的突变的生物活性形式。这些包括8,9-和11,12-二氢二醇（2和3），8,9,11,12-双-二氢二醇（5）和3的峡湾区抗二醇环氧衍生物（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01082-5
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dimethoxydibenzo[def,p]chrysene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77 mg的产率得到11,12-dihydroxydibenzo[def,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  氧化代谢物的合成牵连作为高度有效的致癌烃二苯并活性形式[ DEF，p ]屈（chrysene）

  摘要：

  多环芳香烃（PAH）是环境致癌物的一类重要的，和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）是目前已知的最有效的致癌PAH。报道了二苯并[ def，p ] ch的各种氧化代谢产物的合成，涉及与DNA直接或间接相互作用以诱导导致肿瘤诱导的突变的生物活性形式。这些包括8,9-和11,12-二氢二醇（2和3），8,9,11,12-双-二氢二醇（5）和3的峡湾区抗二醇环氧衍生物（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01082-5