5-acetyl-2-benzylthio-6H-1,3-thiazine | 88415-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-2-benzylthio-6H-1,3-thiazine
• 英文别名: 1-[2-(Benzylsulfanyl)-6H-1,3-thiazin-5-yl]ethan-1-one；1-(2-benzylsulfanyl-6H-1,3-thiazin-5-yl)ethanone
• CAS: 88415-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS₂
• 分子量: 263.384
• InChiKey: FAOJOHUQTSFCHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  427.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-benzylthio-6H-1,3-thiazine 在 硫化氢 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到acetyl-5 dihydro-3,6 2H-thiazine-1,3 thione-2
  参考文献：
  名称：

  6H-噻嗪-1,3位取代者在2组中不稳定，亲电子试剂

  摘要：

  在不存在开环的情况下，在HCl存在下被H 2 O取代，在不带开环的情况下被NH（CH 3）2取代（5-胺-2-苄硫基-6H-1,3-噻嗪）（在胺的第一步中） 。替代通过从丙二酸二乙酯（和最有可能的HS衍生较软的阴离子- ）出现在与开环位置6。随后的环化得到相应的硫代羰基化合物。所有这些反应都伴随有不稳定的苄硫基的消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94516-7
• 作为产物：
  描述：

  二硫代氨基甲酸苄酯 反应 73.0h， 生成 5-acetyl-2-benzylthio-6H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THIAAZAHETEROCYCLE NUCLEOSIDE ANALOGUES

  摘要：

  The syntheses of thiazinone, thiazinedione and thiazolinone base modified nucleoside analogues have been discussed in both the deoxy- and ribosyl series. Both inter- and intramolecular N-glycosylations were evaluated.

  DOI：

  10.1081/ncn-120006829

文献信息

• 6H-thiazines-1,3 substituees en position 2 par un groupement labile, electrophiles ambidents
  作者：C. Tea-Gokou、J.P. Pradère、J. Villiéras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94516-7

  日期：1983.1

  Substitution by H2O in the presence of HCl and by NH(CH3)2 occurs at position 2 of 5-acetyl-2-benzylthio-6H-1,3-thiazine without ring opening (in the first step for the amine). Substitution by the softer anion derived from diethylmalonate (and most likely HS−) occurs at position 6 with ring-opening. Subsequent cyclisations give the corresponding thiocarbonyl compounds. All these reactions are accompanied

  在不存在开环的情况下，在HCl存在下被H 2 O取代，在不带开环的情况下被NH（CH 3）2取代（5-胺-2-苄硫基-6H-1,3-噻嗪）（在胺的第一步中） 。替代通过从丙二酸二乙酯（和最有可能的HS衍生较软的阴离子- ）出现在与开环位置6。随后的环化得到相应的硫代羰基化合物。所有这些反应都伴随有不稳定的苄硫基的消除。
• TEA G.; PRADERE J. -P.; BUJOLI B.; QUINIOU H.; TOUPET L., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 1, 149-157
  作者：TEA G.、 PRADERE J. -P.、 BUJOLI B.、 QUINIOU H.、 TOUPET L.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF THIAAZAHETEROCYCLE NUCLEOSIDE ANALOGUES
  作者：A. Ané、G. Prestat、M. Thiam、S. Josse、M. Pipelier、J. P. Pradère、D. Dubreuil

  DOI：10.1081/ncn-120006829

  日期：2002.7

  The syntheses of thiazinone, thiazinedione and thiazolinone base modified nucleoside analogues have been discussed in both the deoxy- and ribosyl series. Both inter- and intramolecular N-glycosylations were evaluated.
• Tea,Gokou; Pradere, Jean-Paul; Bujoli, Bruno, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 149 - 157
  作者：Tea,Gokou、Pradere, Jean-Paul、Bujoli, Bruno、Quiniou, Herve、Toupet, Loic

  DOI：——

  日期：——