2,4-Dimethoxy-7-phenyl-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-5-one | 123420-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-7-phenyl-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-7-phenylpyrano[4,3-d]pyrimidin-5-one
• CAS: 123420-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: YWMTWVFFQHUHDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinecarboxaldehyde 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,4-Dimethoxy-7-phenyl-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 7-Aryl-2,4-dimethoxy-5-oxo-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidines

  摘要：

  本文介绍了一种简便的 7-芳基-2,4-二甲氧基-5-氧代-5H-吡喃并[4,3-d]嘧啶 6 的合成方法。2,4-二甲氧基-6-甲基-5-嘧啶羧酸甲酯（2）的锂盐与芳香醛顺利反应，生成环化产物 4，收率良好。当 4 与 N-溴代琥珀酰亚胺一起处理时，会发生芳香化反应，通过 8-溴衍生物 5 的脱氢溴化得到 5-氧代-5H-吡喃并[4,3-d]嘧啶 6，收率令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27240

文献信息

• WADA, AKIMORI;NAKAGAWA, TAKESHI;KANATOMO, SHOICHI, SYNTHESIS,(1989) N, C. 316-317
  作者：WADA, AKIMORI、NAKAGAWA, TAKESHI、KANATOMO, SHOICHI

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 7-Aryl-2,4-dimethoxy-5-oxo-5<i>H</i>-pyrano[4,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Akimori Wada、Takeshi Nakagawa、Shōichi Kanatomo

  DOI：10.1055/s-1989-27240

  日期：——

  A convenient synthesis of 7-aryl-2,4-dimethoxy-5-oxo-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidines 6 is described. The lithium salt of methyl 2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinecarboxylate (2) reacts smoothly with aromatic aldehydes to afford cycloaddition products 4 in good yields. When 4 is treated with N-bromosuccinimide, aromatization occurs to give 5-oxo-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidines 6 via dehydrobromination from the 8-bromo derivatives 5 in satisfactory yields.

  本文介绍了一种简便的 7-芳基-2,4-二甲氧基-5-氧代-5H-吡喃并[4,3-d]嘧啶 6 的合成方法。2,4-二甲氧基-6-甲基-5-嘧啶羧酸甲酯（2）的锂盐与芳香醛顺利反应，生成环化产物 4，收率良好。当 4 与 N-溴代琥珀酰亚胺一起处理时，会发生芳香化反应，通过 8-溴衍生物 5 的脱氢溴化得到 5-氧代-5H-吡喃并[4,3-d]嘧啶 6，收率令人满意。