3,3,3-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one | 1247083-36-8

• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1247083-36-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: LJDWIMORXWXHMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one 、 N-Boc-2-哌啶甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76 %的产率得到tert-butyl 2-(1,1-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 C(sp3)–C(sp3) 通过同时脱羧和脱氟实现氨基酸和芳基三氟甲基酮的交叉偶联

  摘要：

  通过同时脱羧和脱氟过程实现了光氧化还原催化的氨基酸二氟烷基化方法。这种创新方案采用常用氨基酸和三氟苯乙酮作为主要起始原料，无需预激活。该策略能够以中等至令人印象深刻的产率合成几种二氟酮官能化胺。这些合成的化合物作为后续修饰的基础分子。转化的基本机制锚定在单电子转移（SET）自由基途径中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03675
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶掩蔽烯醇作为构建α-氟甲基酮的前体

  摘要：

  我们在此提出一种吡啶鎓掩蔽烯醇作为通用平台，在[Ir(dF(Me)ppy)] 2 (dtbbpy)]PF 6存在下在蓝光(455)下生产带有三氟甲基、二氟甲基和单氟甲基的酮。纳米）照射。通过简单地改变F源，α-三氟甲基酮、α-二氟甲基酮和α-一氟甲基酮可以很容易地一步制备出中等至优异的产率，使其成为合成含氟酮的实用工具。此外，吡啶鎓掩蔽的烯醇也可以扩展到磺酰酮的合成。本议定书的研究结果有助于氟化学的发展，并可能在制药和农化行业中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02419

文献信息

• Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones
  作者：Zhengbiao He、Rui Zhang、Mingyou Hu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51613j

  日期：——

  Copper-mediated decarboxylative trifluoromethylation provides a new protocol for the efficient preparation of α-trifluoromethyl ketones from propiolic acids. It was found that water is involved as a reactant in the reaction, which is significantly different from the previously reported decarboxylative fluoroalkylation reactions.

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。
• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Visible light induced Trifluoromethyl Migration: Easy Access to α-Trifluoromethylated Ketones from Enol Triflates
  作者：Shuyang Liu、Jiyang Jie、Jipan Yu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201701051

  日期：2018.1.17

  Herein, we reported a novel method to synthesize α-trifluoromethylated ketones from enol triflates. Involving a cascade sulfur dioxide extrusion and a CF3 (trifluoromethyl) radical addition process, this reaction proceeds at room temperature and is driven by visible light irradiation. This protocol bears good functional group compatibility, which can generate the desired products in good to excellent

  在这里，我们报道了一种从烯醇三氟甲磺酸酯合成α-三氟甲基化酮的新方法。该反应涉及级联的二氧化硫挤出和CF 3（三氟甲基）自由基加成过程，该反应在室温下进行并由可见光照射驱动。该协议具有良好的官能团兼容性，即使以克为单位，也能以良好或极好的收率产生所需的产物。希望这种从烯醇三氟甲磺酸酯生成CF 3自由基的方法可以用于其他涉及自由基的反应中。
• Trifluoromethylation of α-Haloketones
  作者：Petr Novák、Anton Lishchynskyi、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/ja307783w

  日期：2012.10.3

  The C-X bond (X = Br, Cl) of α-haloketones is smoothly trifluoromethylated with the fluoroform-derived CuCF(3) reagent recently developed in our laboratories. This is the first nucleophilic α-trifluoromethylation reaction of carbonyl compounds and a rare example of CF(3)-C(sp(3)) coupling. The transformation employs only low-cost chemicals and cleanly occurs in up to 99% yield at room temperature,

  α-卤代酮的 CX 键 (X = Br, Cl) 被我们实验室最近开发的氟仿衍生的 CuCF(3) 试剂顺利地三氟甲基化。这是羰基化合物的第一个亲核 α-三氟甲基化反应，也是 CF(3)-C(sp(3)) 偶联的罕见例子。该转化仅使用低成本化学品，并且在室温下以高达 99% 的收率干净地发生，从而为获得有价值的 2,2,2-三氟乙基酮提供了前所未有的轻松入口。
• Fenton reagent-catalyzed trifluoromethylation of enamines of 3-oxocarboxylates with CF3I
  作者：Yuhki Ohtsuka、Daisuke Uraguchi、Kyoko Yamamoto、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.013

  日期：2016.1

  The trifluoromethylation of enamines of ethyl 3-oxocarboxylates catalyzed by Fenton reagent with CF3I was investigated. Trifluoromethylation followed by acid hydrolysis provided 3-oxo-2-(trifluoromethyl)carboxylates in 64–94% yields, which were greater than those obtained by the trifluoromethylation of 3-oxocarboxylates as reported previously. Enamines trifluoromethylated at the 2-position were isolated

  研究了Fenton试剂与CF 3 I催化3-氧代羧酸乙酯的烯胺的三氟甲基化。三氟甲基化再进行酸水解后，可得到64-94％的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯，这比先前报道的3-氧代羧酸酯的三氟甲基化所得到的产率更高。分离2-位三氟甲基化的烯胺作为中间体。所获得的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯的水解和连续脱羧在酸性条件下以令人满意的产率提供了（2,2,2-三氟乙基）酮。