2,5-Methanocycloprop[a]indene,1,1-dibromo-1,1a,1b,2,5,5a,6,6a-octahydro- | 88472-12-2

• 英文名称: 2,5-Methanocycloprop[a]indene,1,1-dibromo-1,1a,1b,2,5,5a,6,6a-octahydro-
• 英文别名: 4,4-dibromotetracyclo<6.2.1.02,7.03,5>undec-5-ene；4,4-dibromotetracyclo<6.2.1.0^2,7.0^3,5>undec-5-ene；4,4-dibromotetracyclo[6.2.1.0^2,7.0^3,5]undec-9-ene
• CAS: 88472-12-2；125075-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂
• 分子量: 304.024
• InChiKey: KRRDJXBIWHKKQW-WJYNVNEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Methanocycloprop[a]indene,1,1-dibromo-1,1a,1b,2,5,5a,6,6a-octahydro- 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到tetracyclo<6.2.1.0^2,7.0^3,5>undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Molchanov, A. P.; Pecheritsyna, Ya. P.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.1, p. 1076 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 endo-Dicyclopentadien 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2,5-Methanocycloprop[a]indene,1,1-dibromo-1,1a,1b,2,5,5a,6,6a-octahydro-
  参考文献：
  名称：

  与角色反转的新型串联逆向Diels-Alder-Diels-Alder反应相对应。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]对4,4-二溴四环[6.2.1.0（2,7）.0（3,5）]十一碳烯-9（2）进行热解的再研究提供了带有完全重排烃的二烯8经由可分离的中间体4的骨架，以及环戊二烯和溴苯。DFT计算表明，具有整体作用的新型串联逆向Diels-Alder-Diels-Alder反应比整体单步Cope重排更不受青睐。

  DOI：

  10.1021/ol0626793