1-(3-nitrophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 78589-31-8

• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 78589-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₈B₁₀N₂O₄
• 分子量: 386.418
• InChiKey: BJPXSOMAKBZCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 三氟甲磺酸 、 硝酸 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  B(9)-OH-o-Carboranes：合成、机理和性质探索

  摘要：

  在此，我们通过在三氟甲磺酸 (HOTf) 和六氟异丙醇 (HFIP) 的协助下使用市售的 68% HNO 3氧化邻碳硼烷，提出了一种化学稳健且高效的 B(9)-OH-o-碳硼烷合成路线. 反应效率高，碳硼烷范围广，B(9)/B(8)的选择性高达98:2。这种转化的成功依赖于 HNO 3的强亲电性和氧化性，通过布朗斯台德酸 HOTf 和溶剂 HFIP 的氢键促进。机理研究表明，邻碳硼烷的氧化涉及 HNO 3的初始亲电攻击到邻碳硼烷的最具负电性的 B(9) 处的氢原子。在这种转化中，B-H键的氢原子是亲核位点，不同于亲电取代反应中硼原子是亲核位点。因此，这是邻碳硼烷在温和条件下的氧化还原反应，其中 N(V) → N(III) 和 H(-I) → H(I)。9-OH- o的衍生化-carborane 进一步检查，carboranyl 基团被成功地引入氨基酸、聚乙二醇、生物素、脱氧尿苷和糖类。毫无

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13570
• 作为产物：
  描述：

  二苯基邻碳硼烷 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 、 硝酸 作用下， 以13 %的产率得到1,2-bis(4-nitrophenyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  B(9)-OH-o-Carboranes：合成、机理和性质探索

  摘要：

  在此，我们通过在三氟甲磺酸 (HOTf) 和六氟异丙醇 (HFIP) 的协助下使用市售的 68% HNO 3氧化邻碳硼烷，提出了一种化学稳健且高效的 B(9)-OH-o-碳硼烷合成路线. 反应效率高，碳硼烷范围广，B(9)/B(8)的选择性高达98:2。这种转化的成功依赖于 HNO 3的强亲电性和氧化性，通过布朗斯台德酸 HOTf 和溶剂 HFIP 的氢键促进。机理研究表明，邻碳硼烷的氧化涉及 HNO 3的初始亲电攻击到邻碳硼烷的最具负电性的 B(9) 处的氢原子。在这种转化中，B-H键的氢原子是亲核位点，不同于亲电取代反应中硼原子是亲核位点。因此，这是邻碳硼烷在温和条件下的氧化还原反应，其中 N(V) → N(III) 和 H(-I) → H(I)。9-OH- o的衍生化-carborane 进一步检查，carboranyl 基团被成功地引入氨基酸、聚乙二醇、生物素、脱氧尿苷和糖类。毫无

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13570

文献信息

• Molecular construction based on icosahedral carboranes and aromatic N,N′-dimethylurea groups. Aromatic layered molecules and a transition metal complex
  作者：Yasuyuki Endo、Chalermkiat Songkram、Ryu Yamasaki、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika、Kojiro Takaishi、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01322-0

  日期：2002.9

  cis-Preference of N-methyl aromatic ureas in combination with regulation of the C-substituent on an o-carborane cage is applicable to construct structurally unique macromolecules. Aromatic ureas with multilayer structure (5-12) and an aromatic urea containing an intramolecular nido-carborane-cobalt complex (13) were synthesized and their structures were determined by X-ray crystallography. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.