2-氧代-2-苯乙基 3-糠酸酯 | 119670-68-7

• 中文名称: 2-氧代-2-苯乙基 3-糠酸酯
• 中文别名: 3-糠酸(苯甲酰甲)酯；2-氧代-2-苯乙基3-糠酸酯；3-糠酸(2-氧代-2-苯乙基)酯
• 英文名称: phenacyl furan-3-carboxylate
• CAS: 119670-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: AVFDSDGVGRVWBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-苯乙基 3-糠酸酯 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到3-糠酸
  参考文献：
  名称：

  Huang, Zhizhen; Xie, Linghong; Huang, Xian, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1167 - 1170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-氧代-2-苯乙基 3-糠酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化 O-H 插入亚磺酰叶立德与羧酸构建 α-酰氧基酮

  摘要：

  在此，在温和简单的条件下进行了光氧化还原催化的亚砜叶立德与羧酸的插入，为制备具有广泛羧酸的α-酰氧基酮提供了一种实用的方法。实验和计算相结合的研究表明，该反应通过逐步质子辅助电子转移机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02221

文献信息

• Merging Photocatalytic C–O Cross-Coupling for α-Oxycarbonyl-β-ketones: Esterification of Carboxylic Acids via a Decarboxylative Pathway
  作者：Soumya Mondal、Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Sahidul Mondal、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04041

  日期：2023.1.13

  the first merged photocatalytic pathway for the C–O cross-coupled esterification of carboxylic acids to α-oxycarbonyl-β-ketones has been demonstrated. Decarboxylation of α,β-unsaturated acids promotes the formation of the β-ketone fragment of the desired product. Water as the source of oxygen for the ketone segment and aerial oxygen as an oxidant make the present synthetic methodology green and sustainable

  在此，已经证明了羧酸的 C-O 交叉偶联酯化为 α-氧羰基-β-酮的第一个合并光催化途径。α,β-不饱和酸的脱羧促进所需产物的 β-酮片段的形成。水作为酮段的氧源和空气中的氧作为氧化剂使目前的合成方法绿色且可持续。这种新的 C=O 和 C-O 键形成方法在双重 Ir/Pd 催化途径下以级联方式发生，H 2 O 和 CO 2的释放是唯一的副产物。
• HUANG, ZHIZHEN;XIE, LINGHONG;HUANG, XIAN, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 10, 1167-1170
  作者：HUANG, ZHIZHEN、XIE, LINGHONG、HUANG, XIAN

  DOI：——

  日期：——