(3S,4'S)-2-benzyl-5-bromo-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2,3,4,7-tetrahydro[1,2]oxazepine | 1219706-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (3S,4'S)-2-benzyl-5-bromo-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2,3,4,7-tetrahydro[1,2]oxazepine
• 英文别名: 2-[[(3S)-2-benzyl-5-bromo-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxy-3,7-dihydrooxazepin-4-yl]oxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1219706-24-7
• 化学式: C₂₃H₃₆BrNO₅Si
• 分子量: 514.532
• InChiKey: RKZQYQXBPMPQJK-SZUFIYSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[[(5S)-4-benzyl-7,7-dibromo-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]heptan-6-yl]oxy]ethyl-trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以107 mg的产率得到(3S,4'S)-2-benzyl-5-bromo-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2,3,4,7-tetrahydro[1,2]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的1,2-恶嗪的环扩大成对映纯的5-溴-1,2-氧杂氮杂s及随后的钯催化反应

  摘要：

  二溴卡宾除了d甘油醛衍生的1,2- -恶嗪顺式 -1和反 -1提供dibromocyclopropane中间体顺式- 3和抗- 3，其平滑地与甲醇配料5-溴-1,2-反应下扩环-氧氮杂衍生物syn -4和anti -4。相关的1,2-恶嗪类化合物（如阿拉伯糖衍生的化合物）提供了1,2-恶氮平衍生物syn - 4e和anti - 4f具有相当的功效。然后，通过钯催化的CC键形成过程（Sonogashira，Suzuki，Stille和Heck反应），利用1,2-氧杂氮杂卓衍生物syn -4和anti -4的烯基溴化物部分引入新的取代基。这些变换导致了一系列新的高度取代的1,2-氧氮杂衍生物的顺式- 5或抗- 5 - 11感用于进一步合成阐述相当大的兴趣。 1,2-恶嗪-卡宾加法-环丙烷-扩环- 1,2- -氧氮杂-钯催化-炔

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217126

文献信息

• Ring Enlargement of Carbohydrate-Derived 1,2-Oxazines to Enantiopure 5-Bromo-1,2-oxazepines and Subsequent Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Ahmed Al-Harrasi、Sebastian Fischer、Reinhold Zimmer

  DOI：10.1055/s-0029-1217126

  日期：2010.1

  palladium-catalyzed C-C bond forming processes (Sonogashira, Suzuki, Stille, and Heck reactions). These transformations led to a series of new highly substituted 1,2-oxazepine derivatives syn-5 or anti-5-11 being of considerable interest for further synthetic elaborations. 1,2-oxazines - carbene additions - cyclopropanes - ring enlargement - 1,2-oxazepines - palladium catalysis - alkynes

  二溴卡宾除了d甘油醛衍生的1,2- -恶嗪顺式 -1和反 -1提供dibromocyclopropane中间体顺式- 3和抗- 3，其平滑地与甲醇配料5-溴-1,2-反应下扩环-氧氮杂衍生物syn -4和anti -4。相关的1,2-恶嗪类化合物（如阿拉伯糖衍生的化合物）提供了1,2-恶氮平衍生物syn - 4e和anti - 4f具有相当的功效。然后，通过钯催化的CC键形成过程（Sonogashira，Suzuki，Stille和Heck反应），利用1,2-氧杂氮杂卓衍生物syn -4和anti -4的烯基溴化物部分引入新的取代基。这些变换导致了一系列新的高度取代的1,2-氧氮杂衍生物的顺式- 5或抗- 5 - 11感用于进一步合成阐述相当大的兴趣。 1,2-恶嗪-卡宾加法-环丙烷-扩环- 1,2- -氧氮杂-钯催化-炔