7,10,13-tri-Boc-10-deacetylbaccatin | 1353716-43-4

• 英文名称: 7,10,13-tri-Boc-10-deacetylbaccatin
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9,12,15-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1353716-43-4
• 化学式: C₄₄H₆₀O₁₆
• 分子量: 844.951
• InChiKey: RQYNFGOZJLVTMT-OXEZOIEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10,13-tri-Boc-10-deacetylbaccatin 在 四氯化钛 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 [(1S,5S,6R,8S,10S,11S,13R,16S)-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,7,12-trioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的D环修饰的紫杉烷：多西他赛γ-内酯类似物的合成和生物学评估†

  摘要：

  新型D环修饰的多西他赛类似物的合成，其中 氧杂环丁烷 戒指被替换为 γ-内酯，是从实现 10-脱乙酰浆果赤霉素III。合成的关键步骤包括第二步的直接乙酰化羟 分组于 C-5 与D环的开环和分子内的羟醛反应形成 γ-内酯。在MTT分析中，相对于紫杉醇，该类似物被证明具有同等的细胞毒性。HCT8， 肝PG2 和 BGC23 癌细胞系，并且比紫杉醇更有效 A549 和 A375。它代表了具有显着细胞毒性的D环修饰的类紫杉醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c1ob06535a
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到7,10,13-tri-Boc-10-deacetylbaccatin
  参考文献：
  名称：

  一种新型的D环修饰的紫杉烷：多西他赛γ-内酯类似物的合成和生物学评估†

  摘要：

  新型D环修饰的多西他赛类似物的合成，其中 氧杂环丁烷 戒指被替换为 γ-内酯，是从实现 10-脱乙酰浆果赤霉素III。合成的关键步骤包括第二步的直接乙酰化羟 分组于 C-5 与D环的开环和分子内的羟醛反应形成 γ-内酯。在MTT分析中，相对于紫杉醇，该类似物被证明具有同等的细胞毒性。HCT8， 肝PG2 和 BGC23 癌细胞系，并且比紫杉醇更有效 A549 和 A375。它代表了具有显着细胞毒性的D环修饰的类紫杉醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c1ob06535a

文献信息

• Synthesis of Difluoromethanesulfinate Esters by the Difluoromethanesulfinylation of Alcohols
  作者：Yuji Sumii、Kenta Sasaki、Okiya Matsubara、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00688

  日期：2021.4.2

  Herein, we report the first synthesis of difluoromethanesulfinate esters via the direct difluoromethanesulfinylation of alcohols with HCF2SO2Na/Ph2P(O)Cl. Primary, secondary, and tertiary alcohols were converted to the corresponding difluoromethanesulfinate esters in good to excellent yields under mild conditions. The late-stage functionalization of complexed biologically active natural products was

  在这里，我们报道了通过使用HCF 2 SO 2 Na / Ph 2 P（O）Cl进行醇的直接二氟甲亚磺酰化来首次合成二氟甲亚磺酸酯。在温和条件下，伯醇，仲醇和叔醇可以良好的产率转化为相应的二氟甲亚磺酸酯。还证明了复杂的生物活性天然产物的后期功能化。该方法扩展到在催化量的Me 3 SiCl存在下使用CF 3 SO 2 Na进行醇的三氟甲烷亚磺酰化，以提供三氟甲烷亚磺酸酯。