2-methanesulfonyloxy-N,N-dimethylacetamide | 4367-95-7

• 英文名称: 2-methanesulfonyloxy-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: [2-(Dimethylamino)-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 4367-95-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 181.213
• InChiKey: QDYITDRVSDMFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminsaeure 、 2-methanesulfonyloxy-N,N-dimethylacetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid N,N-dimethylglycolamide ester
  参考文献：
  名称：

  A New C(1)-Auxiliary for Anomeric Stereocontrol in the Synthesis of α-Sialyl Glycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The installation of the novel N,N-dimethylglycolamide ester auxiliary onto the C(1)-position of protected neuraminic acid donors allows for the exploitation of C(1)-neighboring group participation to generate sialoside conjugates with good to excellent or-selectivity under a variety of sialylation protocols, including those that would otherwise lead to nonselective or beta -selective sialoside products.

  DOI：

  10.1021/ol015854i
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-N,N-二甲基乙酰胺 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-methanesulfonyloxy-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A New C(1)-Auxiliary for Anomeric Stereocontrol in the Synthesis of α-Sialyl Glycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The installation of the novel N,N-dimethylglycolamide ester auxiliary onto the C(1)-position of protected neuraminic acid donors allows for the exploitation of C(1)-neighboring group participation to generate sialoside conjugates with good to excellent or-selectivity under a variety of sialylation protocols, including those that would otherwise lead to nonselective or beta -selective sialoside products.

  DOI：

  10.1021/ol015854i

文献信息

• Dehydrative Sialylation with C2-Hemiketal Sialyl Donors
  作者：Jannine M. Haberman、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ol034815z

  日期：2003.7.1

  [GRAHPICS]A new method for sialylation involving the dehydrative coupling of sialyl donors with the reagent combination of (p-nitrophenyl)(phenyl) sulfoxide and triflic anhydride is reported. This process establishes sialyl C2-hemiketals as viable sialyl donors for complex carbohydrate synthesis.