(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 1256-08-2

• 英文名称: (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 1256-08-2
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 437.519
• InChiKey: LGIPBKMVZTZMKJ-GKTUAVMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ampicillin (3-(2-thiophthalidylidene))ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of ampicillin.

  摘要：

  为了研究氨苄西林前药的新型亲电载体，制备了乙酰氧基烯丙基酯，并研究了它们的口服吸收性、稳定性和对母体氨苄西林的水解能力。以（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯为起始材料，通过新的Wittig反应方法选择性地合成了亚乙基邻苯二甲酸酯及其衍生物。口服给予（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14a-c）吸收良好，但（硫邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14d）和（异香豆素-4-基）甲基酯（14e）吸收不良。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2698
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 ampicillin 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of ampicillin analogs in aqueous solution. III. Kinetics of degradation of ampicillin with furfural in aqueous solution and physical properties of ampicillin-aldehyde adducts.

  摘要：

  研究发现，在碱性溶液中，由于氨苄西林与糠醛之间形成1：1的摩尔加合物，氨苄西林的降解被抑制。此外，氨苄西林-糠醛加合物比氨苄西林-苯甲醛加合物所需的特定碱催化作用更小，大约只有百分之一。由于在pH<6.00时未观察到加合物形成，且加合物的形成常数随pH的增加而增加，因此可以得出结论，氨苄西林的α-氨基参与了加合物的形成。因此，为了估计加合物的结构，对通过冷冻干燥含有氨苄西林和醛（糠醛或苯甲醛）的碱性溶液制备的样品的各种物理性质进行了研究和比较。核磁共振（NMR）光谱（1H和13C）、红外（IR）光谱和加合物的化学性质表明，它们具有由醛基和氨苄西林的游离氨基形成的席夫碱结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3310