ampicillin (3-phthalidylidene)ethyl ester hydrochloride | 74221-76-4

• 英文名称: ampicillin (3-phthalidylidene)ethyl ester hydrochloride
• CAS: 74221-76-4；88270-98-8
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₆S*ClH
• 分子量: 544.028
• InChiKey: IOAHCKQFRFBQTI-CGRCYVPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  128.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ampicillin (3-phthalidylidene)ethyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-(2-carboxyphenyl)-1-propen-3-one (vinyl ketone) 、 ampicillin Trihydrate
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of ampicillin.

  摘要：

  为了研究氨苄西林前药的新型亲电载体，制备了乙酰氧基烯丙基酯，并研究了它们的口服吸收性、稳定性和对母体氨苄西林的水解能力。以（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯为起始材料，通过新的Wittig反应方法选择性地合成了亚乙基邻苯二甲酸酯及其衍生物。口服给予（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14a-c）吸收良好，但（硫邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14d）和（异香豆素-4-基）甲基酯（14e）吸收不良。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2698
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylidenephthalide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 ampicillin (3-phthalidylidene)ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of ampicillin.

  摘要：

  为了研究氨苄西林前药的新型亲电载体，制备了乙酰氧基烯丙基酯，并研究了它们的口服吸收性、稳定性和对母体氨苄西林的水解能力。以（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯为起始材料，通过新的Wittig反应方法选择性地合成了亚乙基邻苯二甲酸酯及其衍生物。口服给予（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14a-c）吸收良好，但（硫邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14d）和（异香豆素-4-基）甲基酯（14e）吸收不良。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2698