(3R)-3-(prop-1’-en-2’-yl)-hept-6-en-1-yl triisopropylbenzoate | 1440278-41-0

• 英文名称: (3R)-3-(prop-1’-en-2’-yl)-hept-6-en-1-yl triisopropylbenzoate
• CAS: 1440278-41-0
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂
• 分子量: 384.602
• InChiKey: DEFVVCYPKAYZJI-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(prop-1’-en-2’-yl)-hept-6-en-1-yl triisopropylbenzoate 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3Z,6R)-3-methyl-6-(prop-1’-en-2’-yl)-dec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼酸酯的原去硼烷基化合成三取代烯烃的非对映异构体：在加利福尼亚红鳞甲虫信息素的合成中的应用

  摘要：

  E-烯丙基硼酸酯与TBAF⋅3H 2 O经历高度非对映选择性的原脱硼硼烷反应，生成Z-三取代的烯烃。通过使用KHF 2 / TsOH，可以将选择性切换为主要生成E-烯烃（参见方案）。该方法的实用性已在加利福尼亚红鳞甲虫性信息素成分的简短合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201207312
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 80.67h， 生成 (3R)-3-(prop-1’-en-2’-yl)-hept-6-en-1-yl triisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼酸酯的原去硼烷基化合成三取代烯烃的非对映异构体：在加利福尼亚红鳞甲虫信息素的合成中的应用

  摘要：

  E-烯丙基硼酸酯与TBAF⋅3H 2 O经历高度非对映选择性的原脱硼硼烷反应，生成Z-三取代的烯烃。通过使用KHF 2 / TsOH，可以将选择性切换为主要生成E-烯烃（参见方案）。该方法的实用性已在加利福尼亚红鳞甲虫性信息素成分的简短合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201207312