1-(phenylacetylenyl)germatrane | 72077-70-4

• 英文名称: 1-(phenylacetylenyl)germatrane
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)germatrane；phenylethynyl germatrane
• CAS: 72077-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₇GeNO₃
• 分子量: 319.884
• InChiKey: INCWQPFZLFINHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-(phenylacetylenyl)germatrane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到2,2-dibromo-2-germatranyl-1-phenyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-（苯基乙炔基）香樟油和1-（苯基乙炔基）-3,7,10-三甲基香樟油的新方法。1-（苯基乙炔基）锗烷与N-溴琥珀酰亚胺和溴的反应

  摘要：

  的N（CH反应2 CHRO）3 GEBR（图2a，2b）与LiCCPh得到N（CH 2 CHRO）3 GeCCPh（1A，b）（一，R = H; b，R = Me）的。化合物（1B）也被处理的Cl得到3 GeCCPh（3）与N（CH 2 CHMeOSnEt 3）3（4）。（1a）与N-溴琥珀酰亚胺反应生成N（CH 2 CH 2 O）3 GeC（Br）2 C（O）Ph（5）。通过1a与等价量的Br 2的反应形成顺式-N（CH 2 CH 2 O）3 GeC（Br）C（Br）Ph（6）。所有化合物均通过1 H-和13 C-NMR光谱和质谱进行表征。通过X射线衍射研究确定了1a和6的单晶结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00708-2
• 作为产物：
  描述：

  1-bromogermatrane 、 lithium phenylacetylide 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到1-(phenylacetylenyl)germatrane
  参考文献：
  名称：

  1-（苯基乙炔基）香樟油和1-（苯基乙炔基）-3,7,10-三甲基香樟油的新方法。1-（苯基乙炔基）锗烷与N-溴琥珀酰亚胺和溴的反应

  摘要：

  的N（CH反应2 CHRO）3 GEBR（图2a，2b）与LiCCPh得到N（CH 2 CHRO）3 GeCCPh（1A，b）（一，R = H; b，R = Me）的。化合物（1B）也被处理的Cl得到3 GeCCPh（3）与N（CH 2 CHMeOSnEt 3）3（4）。（1a）与N-溴琥珀酰亚胺反应生成N（CH 2 CH 2 O）3 GeC（Br）2 C（O）Ph（5）。通过1a与等价量的Br 2的反应形成顺式-N（CH 2 CH 2 O）3 GeC（Br）C（Br）Ph（6）。所有化合物均通过1 H-和13 C-NMR光谱和质谱进行表征。通过X射线衍射研究确定了1a和6的单晶结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00708-2

文献信息

• Synthesis, characterization, and structures of 1-(9-Fluorenyl)-germatrane and 1-(Phenylacetylenyl)germatrane
  作者：Galina S. Zaitseva、Sergei S. Karlov、Andrei V. Churakov、Judith A. K. Howard、Evgeni V. Avtomonov、J�Rg Lorberth

  DOI：10.1002/zaac.19976230723

  日期：1997.7

  AbstractSyntheses of the title compounds, viz. N(CH2CH2O)3GeY (2 YFluorenyl; 4 YPhCC) by the reaction of X3GeY (1 YFluorenyl, XBr; 5 YPhCC, XCl) with N(CH2CH2OSnR3)3 (3 REt; 6 RBu) are reported including the preparation of the new compound 1. Identity and structures were established by elemental analyses, 1H and 13C NMR spectroscopy. 2 and 4 were characterized by mass spectrometry. Single crystal structures of 1, 2 and 4 were determined by X‐ray diffraction methods.
• Alkynyl germatranes as alternative reagents for the preparation of biarylethynes
  作者：Jack W. Faller、Roman G. Kultyshev、Jonathan Parr

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02595-9

  日期：2003.1

  Arylalkynyl germatranes react with aryl chlorides and triflates to give the corresponding biarylethynes in good yield. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of a palladium phosphine catalyst and fluoride ions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Allyl, Phenyl, Alkenyl, and Alkynyl Germatranes with Aryl Iodides
  作者：J. W. Faller、Roman G. Kultyshev

  DOI：10.1021/om020578c

  日期：2002.12.1

  The potential of using organogermatranes in palladium-catalyzed cross-coupling with aryl iodides has been investigated. We have found that organogermatranes are less reactive in this analogue of Stille coupling than trialkylorganostannanes; nevertheless activation by fluoride promotes the reaction. The hypervalent germanium species produced from the germatranes provide a more efficient and more easily handled reagent than trialkoxygermanium. analogues.