(2-hydroxyethyl)diisopropylphosphine borane | 1346134-05-1

• 英文名称: (2-hydroxyethyl)diisopropylphosphine borane
• CAS: 1346134-05-1
• 化学式: C₈H₂₂BOP
• 分子量: 176.047
• InChiKey: KACWGOLAPQSYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyethyl)diisopropylphosphine borane 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (R)-2-(diisopropylphosphino)ethyl 1,1'-(3,3'-di-tert-butyl-5,5',6,6'-tetramethyl)bisphen-2,2'-diyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  铑膦-亚磷酸酯配合物催化β-酰氧基和β-酰氨基α，β-不饱和膦酸酯的高对映选择性加氢

  摘要：

  研究了基于手性膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂对β-（酰氧基）-和β-（酰氨基）乙烯基膦酸酯的对映选择性氢化。在β-（酰氧基）乙烯基膦酸酯的情况下，该反应还由于消除了苯甲酸酯基团而产生了非手性膦酸酯。高配体模块性导致对两种类型的底物都具有高度化学和对映选择性的催化剂，从而提供了范围广泛的β-酰氧基-和β-酰氨基膦酸酯，对映选择性在90％到99％ee之间。最有趣的是，氢化产物的构型对于两种类型的底物的还原指示相同的立体化学意义，这与之前对α-（酰氧基）乙烯基膦酸酯所观察到的相反。通过假设在催化循环过程中形成了β-烷基中间体，已经使这一观察变得合理，这也解释了在β-（酰氧基）-乙烯基膦酸酯的氢化中消除产物的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000611
• 作为产物：
  描述：

  diisopropylphosphine-borane complex 、 2-溴乙醇 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2-hydroxyethyl)diisopropylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  铑膦-亚磷酸酯配合物催化β-酰氧基和β-酰氨基α，β-不饱和膦酸酯的高对映选择性加氢

  摘要：

  研究了基于手性膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂对β-（酰氧基）-和β-（酰氨基）乙烯基膦酸酯的对映选择性氢化。在β-（酰氧基）乙烯基膦酸酯的情况下，该反应还由于消除了苯甲酸酯基团而产生了非手性膦酸酯。高配体模块性导致对两种类型的底物都具有高度化学和对映选择性的催化剂，从而提供了范围广泛的β-酰氧基-和β-酰氨基膦酸酯，对映选择性在90％到99％ee之间。最有趣的是，氢化产物的构型对于两种类型的底物的还原指示相同的立体化学意义，这与之前对α-（酰氧基）乙烯基膦酸酯所观察到的相反。通过假设在催化循环过程中形成了β-烷基中间体，已经使这一观察变得合理，这也解释了在β-（酰氧基）-乙烯基膦酸酯的氢化中消除产物的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000611