2-boranatodiphenylphosphanyl-6-ethylphenol | 1429416-15-8

• 英文名称: 2-boranatodiphenylphosphanyl-6-ethylphenol
• CAS: 1429416-15-8
• 化学式: C₂₀H₂₂BOP
• 分子量: 320.179
• InChiKey: DFGPOJOFQZAZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-boranatodiphenylphosphanyl-6-ethylphenol 、 (4R,5R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-dimethylphenyl)methanol) 在 三乙烯二胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 以31%的产率得到(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-6-(2-(diphenylphosphino)-6-ethylphenoxy)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine
  参考文献：
  名称：

  使用手性膦-亚磷酸酯配体和TMS-CN作为HCN的源的乙烯基芳烃的对映选择性镍催化的氢氰化

  摘要：

  抗头痛药的化学性质：在存在定制的模块化P，P配体的情况下，由TMS-CN原位生成的镍催化的HCN加到苯乙烯衍生物中，其立体控制水平达到前所未有的水平（ee高达97％  ）给出2-芳基乙腈，例如所示的布洛芬前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201208082
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.59h， 生成 2-boranatodiphenylphosphanyl-6-ethylphenol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸合成 C2-对称双膦配体及其在 Pd 催化的苯酚不对称 O-烯丙基化反应中的性能

  摘要：

  从酒石酸衍生的手性二醇或二羧酸二氯化物与 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (Taddol) 或 2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环 (Tatrol) 开始核心结构和 BH3 保护的邻膦酰基苯酚，合成了一组 14 个新的 C2 对称二膦配体。此外，三个相关的配体是从邻二苯基膦基苯胺中获得的。然后使用巴豆基甲基碳酸酯作为试剂在 Pd 催化的 4-甲氧基苯酚的对映选择性 O-烯丙基化反应中测试完全表征的配体。此外，还研究了使用碳酸巴豆基 4-甲氧基苯基酯作为底物的拟分子内反应变体。所谓的 Trost 配体被用作参考。尽管 Trost 配体 (3 mol-%) 的 ee 含量高达 84%，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402326

文献信息

• Improved Synthesis of MediPhos Ligands and Their Use in the Pd‐Catalyzed Enantioselective N‐Allylation of Glycine Esters
  作者：Dominik Albat、Martin Reiher、Jörg‐Martin Neudörfl、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.202100748

  日期：2021.8.6

  An individual ligand for a difficult substrate was identified by screening a small library of nine C2-symmetric chiral diphosphine (MediPhos) ligands in a Pd-catalyzed asymmetric allylic amination. The prepared chiral allylamine was then used as a building block in the synthesis of two new proline-derived dipeptide analogs.

  通过在 Pd 催化的不对称烯丙基胺化中筛选由 9 个 C 2对称手性二膦 (MediPhos) 配体组成的小型文库，鉴定了用于困难底物的单个配体。然后将制备的手性烯丙胺用作合成两种新的脯氨酸衍生二肽类似物的结构单元。
• Chiral Phosphine-Phosphite Ligands in Asymmetric Gold Catalysis: Highly Enantioselective Synthesis of Furo[3,4-<i>d</i> ]-Tetrahydropyridazine Derivatives through [3+3]-Cycloaddition
  作者：Qingwei Du、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201800042

  日期：2018.2.16

  The AuI‐catalyzed reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with azomethine imines regio‐ and diastereoselectively affords furo[3,4‐d]tetrahydropyridazines in a tandem cyclization/intermolecular [3+3]‐cycloaddition process under mild conditions. By employing a chiral gold catalyst (prepared in situ from a Taddol‐derived phosphine‐phosphite ligand, Me2SAuCl, and AgOTf) high yields and enantioselectivities

  2-（1-炔基）-2-α-1-酮与偶氮亚胺亚胺区域和非对映选择性的Au I催化反应，以串联环化/分子间[3 + 3]的形式提供了呋喃[3,4-d]四氢哒嗪。在温和条件下的环加过程。通过使用手性金催化剂（由Taddol衍生的膦-亚磷酸酯配体，Me 2 SAuCl和AgOTf原位制备），可获得高收率和对映选择性（最高94％的收率，最高96％的 ee）。该方法为取代的杂三环呋喃衍生物提供了有效的模块化途径，并且可以容易地按比例放大（使用仅0.15mol％的催化剂负载）。