ent-1α-iodo-2β,3α,10β,13-tetrahydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone | 72533-93-8

• 英文名称: ent-1α-iodo-2β,3α,10β,13-tetrahydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone
• 英文别名: 1β-iodogibberellin A₅₆；(1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12R,13S,14R)-5,12,13-trihydroxy-14-iodo-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylic acid
• CAS: 72533-93-8
• 化学式: C₁₉H₂₃IO₇
• 分子量: 490.292
• InChiKey: AARXRFRYSYLKNB-LWVQYTHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-1α-iodo-2β,3α,10β,13-tetrahydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone 在 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 赤霉素A81
  参考文献：
  名称：

  Beale, Michael H.; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1191 - 1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 氢氧化钾 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 生成 ent-1α-iodo-2β,3α,10β,13-tetrahydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素 A3 合成赤霉素 A8 和 A56

  摘要：

  赤霉素 A3 衍生物与 1(10)-ene-2β,3β-diol 和 1(10)-ene-2α,3β-diol (2:5) 基团的混合物，很容易从赤霉素 A3 中获得，已用于赤霉素 A8 及其酯的新型简单合成。GA3 的水解和 2-差向异构体混合物的碘内酯化是在单个烧瓶中的水溶液中进行的，同样是通过我们改进的方法从 GA3 合成 GA56。GA8 和 GA56 的 1β-碘化物混合物通过在 SiO2 上以甲基酯或对溴苯甲酸酯的形式进行色谱分离，然后将其脱碘并分离 GA8 的甲基或对溴苯甲酸酯。游离 GA8 是通过后一种酯的脱苯基得到的。通过二维核磁共振光谱，我们成功地分配了 GA8 和 GA56 甲酯的 13 C 和 1 H 核磁共振谱中的所有信号。

  DOI：

  10.1007/bf00629875

文献信息

• Penny, Martin; Willis, Christine L.; Batsanov, Andrei S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 541 - 546
  作者：Penny, Martin、Willis, Christine L.、Batsanov, Andrei S.、Howard, Judith A. K.

  DOI：——

  日期：——
• 1α,2α-Epoxygibberellin A3: Partial synthesis, NMR spectra, biological activity, and crystal structure of its methyl ester
  作者：N. A. Pankrushina、A. G. Druganov、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、V. A. Raldugin、M. M. Shakirov、E. V. Evtushenko、V. A. Saprykin

  DOI：10.1007/bf00630574

  日期：1993.7