[ZnCl2(bis(3,5-dichlorophenyl)acenaphthenequinonediimine)] | 845834-87-9

• 英文名称: [ZnCl2(bis(3,5-dichlorophenyl)acenaphthenequinonediimine)]
• 英文别名: ZnCl2(bis(3,5-dichlorophenyl)acenaphthenequinonediimine)；[ZnCl2(3,5-Cl2C6H3-BIAN)]
• CAS: 845834-87-9
• 化学式: C₂₄H₁₂Cl₆N₂Zn
• 分子量: 606.481
• InChiKey: YKEJJRWAFUJQJS-ZRHFWBQCSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ZnCl2(bis(3,5-dichlorophenyl)acenaphthenequinonediimine)] 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (6bR,9aS)-7,9-bis(3,5-dichlorophenyl)-6b,9a-dihydro-acenaphtho[1,2-d]imidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  苊稠合 N-杂环卡宾配体的一般获取

  摘要：

  我们介绍了一种合成苊稠合咪唑啉鎓盐的通用方法，该盐是具有固定顺式几何形状的增强N-杂环卡宾的直接前体。用LiAlH 4 /AlCl 3试剂混合物还原双(亚氨基)苊配体最初产生相应的1,2-二胺，其在酸性溶液中与原甲酸三乙酯发生闭环反应，得到所需的离子中间体。然后通过制备选定的[Cu(NHC)]络合物来显示卡宾的形成，该络合物是通过在Cu(I)源存在下用碱处理相应的咪唑啉鎓盐而获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00189
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 、 zinc(II) chloride 、 苊醌 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [ZnCl2(bis(3,5-dichlorophenyl)acenaphthenequinonediimine)]
  参考文献：
  名称：

  在芳环上具有强吸电子取代基的Ar-BIAN配体（Ar-BIAN =双（芳基）ac萘醌二胺）的合成及其相对于钯（0）和-（II）配合物的相对配位强度

  摘要：

  报道了在芳环上具有强吸电子取代基的Ar-BIAN配体（Ar-BIAN ＝双（芳基）ac萘醌二亚胺）的合成。到目前为止，这些衍生工具中的大多数都以纯净形式摆脱了孤立。Pd 0（L）（DMFU）（DMFU =富马酸二甲酯）和Pd II（L）（OAc）2配合物中新合成配体的配位强度的定量尺度已被测量。该系列还包括一些先前已知的Ar-BIAN配体，菲咯啉，联吡啶和Ph-DAB（Ph-DAB =二苯基二氮杂丁二烯）。在芳基的取代基的Hammetσ常数与相对于Ph-BIAN的相对结合常数之间，对于Ar-BIAN配体观察到良好的相关性。Pd（L）（DMFU）和Pd（L）（OAc）2的ρ常数的值系列的-1.57和-3.44，表明富电子配体在两个系列中的结合都更牢固，但在Pd（II）系列中效果更强。观察到的效果与钯在Pd（L）（DMFU）配合物中的有效氧化态有关。菲咯啉和联吡啶是比任何Ar-BIAN化合物都

  DOI：

  10.1021/om020147u

文献信息

• Stability-inducing strain: application to the synthesis of alkyl-BIAN ligands (alkyl-BIAN = bis(alkyl)acenaphthenequinonediimine)
  作者：Fabio Ragaini、Michela Gasperini、Paolo Parma、Emma Gallo、Nicola Casati、Piero Macchi

  DOI：10.1039/b602257j

  日期：——

  normally associated with increased reactivity and decreased stability of the strained molecule. However, we report here some examples in which the presence of a strained ring causes a stabilization of the molecule, allowing the isolation of some members of a class of otherwise unstable compounds. Alkyl-BIAN (alkyl-BIAN = bis(alkyl)acenaphthenequinonediimine) ligands have been elusive for 70 years. We

  环应变通常与增加的反应性和降低的分子稳定性有关。但是，我们在这里报告了一些示例，其中存在应变环，从而使分子稳定，从而可以分离出本来不稳定的一类化合物中的某些成员。烷基-BIAN（烷基-BIAN =双（烷基）ac萘醌二亚胺）配体已经难以捉摸了70年。我们已经研究了早期失效的原因，并将其鉴定为最初形成的C N双键的异构化。该异构化是由the烯部分的五元环中的环应变的释放驱动的。指某东西的用途胺类其中–NH 2基团与季碳原子键合的基团不能用于避免异构化，因为这些胺类在空间上过于束手无策。但是，使用胺类 其中 氨基 与异戊二烯键合的应变环解决了这个问题，因为异构化会导致比释放的更大的应变。 环丙胺（Cypr-NH 2）是理想的胺，根本没有观察到异构化。 环丁胺也可以使用（Cybu-NH 2），以及胺类 其中应变源自双-o三环系统的存在： 2-氨基-外型-norbornane（Norb-NH 2）和2-氨基金刚烷（Ad-NH
• Using ring strain to inhibit a decomposition path: first synthesis of an Alkyl-BIAN ligand (Alkyl-BIAN = bis(alkyl)acenaphthenequinonediimine)
  作者：Fabio Ragaini、Michela Gasperini、Emma Gallo、Piero Macchi

  DOI：10.1039/b415767b

  日期：——

  N-Alkyl imines of acenaphthenequinone are not stable because an isomerization occurs that releases part of the ring strain of the initially formed imine by changing the hybridization of one of the ring carbon atoms from sp2 to sp3; however, if an even more strained ring is present in the alkyl group, the isomerization becomes unfavorable and the compound is stable.

  苊醌的N-烷基亚胺不稳定，因为异构化会释放部分最初形成的亚胺的环应力，将其中一个环碳原子的杂化从sp2变为sp3；然而，如果烷基中存在更紧张的环，异构化就会变得不利，化合物就会变得稳定。