BODIPY acid | 1033273-62-9

• 英文名称: BODIPY acid
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(4-carboxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-8-(4-carboxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-8-(4-carboxyphenyl-)1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-(4-carboxyphenyl)-2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-3a,4a-diaza-4-bora-s-indacene
• CAS: 1033273-62-9
• 化学式: C₂₄H₂₇BF₂N₂O₂
• 分子量: 424.298
• InChiKey: IXFFIJBYAITQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BODIPY acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 8-(4-(benzamido)methyl-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)-2,8-diethyl-1,3,7,9-tetramethyl-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  DMAP‐BODIPY炔烃：一种用于双峰PET光学成像的生物分子标记的便捷工具

  摘要：

  几种新的硼二吡咯亚甲基/ N，N合成了二甲基氨基吡啶（BODIPY-DMAP）组件，作为双峰成像探头（光学成像，OI /正电子发射断层扫描，PET）的前体。还研究了新化合物的光物理性质。通过制备几种新的BODIPY标记的蛙皮素并使用竞争结合测定法评估了蛙皮素受体的亲和力，获得了第一个概念证明。在DMAP‐BODIPY前体以及DMAP‐BODIPY标记的蛙皮素上进行了氟化反应研究。还对BODIPY核心进行了化学修饰，以获得在治疗窗口（650-900 nm）内发射的发光染料，适用于体内成像，使这些化合物有望成为PET /光学双峰成像剂的前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201402379
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以92 %的产率得到BODIPY acid
  参考文献：
  名称：

  量化金属有机框架表面的配体结合

  摘要：

  分子与金属有机框架（MOF）外表面的结合并不是一个很好理解的现象。在此，使用染料置换实验研究了三种 MOF（UiO-66、MIL-88B-NH 2和 ZIF-8）的表面化学。MOF 颗粒表面用附有配体的 BODIPY 染料进行修饰。通过紫外-可见光谱测量配位染料被各种外源配体取代的能力。该方法可以测量不同配体与 MOF 表面的表观结合常数。正如预期的那样，配体亲和力取决于 MOF 的基础金属-配体组成的性质。这项工作提供了配体与 MOF 表面结合的定量评估，以及 MOF 调制、修饰和操作的重要见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04892

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Isoindolinones via Radical Cyclization of 1,3-Dicarbonyl Ugi-4CR Adducts Using Tetrabutylammonium Persulfate and TEMPO
  作者：Andrés Borja-Miranda、Fabiola Valencia-Villegas、J. Armando Lujan-Montelongo、Luis A. Polindara-García

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02441

  日期：2021.1.1

  The development of an efficient method for the synthesis of polysubstituted isoindolinones from 1,3-dicarbonyl Ugi-4CR adducts, employing an aromatic radical cyclization process promoted by tetrabutylammonium persulfate and 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidine 1-oxyl (TEMPO), is described. The protocol allowed the construction of a library of isoindolinones bearing a congested carbon in good to excellent

  开发一种由1,3-二羰基Ugi-4CR加合物合成多取代异吲哚啉酮的有效方法，该方法采用了过硫酸四丁铵和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶1-氧基所促进的芳族自由基环化工艺说明（TEMPO）。该方案允许在温和的条件下和较短的反应时间内以良好的收率构建具有拥挤碳的异吲哚啉酮文库。
• Polyfunctionalised Nanoparticles Bearing Robust Gadolinium Surface Units for High Relaxivity Performance in MRI
  作者：Nicolas G. Chabloz、Margot N. Wenzel、Hannah L. Perry、Il‐Chul Yoon、Susannah Molisso、Graeme J. Stasiuk、Daniel S. Elson、Anthony E. G. Cass、James D. E. T. Wilton‐Ely

  DOI：10.1002/chem.201901820

  日期：2019.8.14

  on the surface. The one-pot synthetic route provides a straightforward and versatile way of preparing a range of multifunctional gold nanoparticles. The incorporation of additional surface units for biocompatibility (PEG and thioglucose units) and targeting (folic acid) leads to little detrimental effect on the high relaxivity observed for these non-toxic multifunctional materials. In addition to the

  已经设计了基于DO3A（水合数q = 1）和二硫代氨基甲酸酯系链的八齿g单元的第一个示例，并将其附着到金纳米颗粒的表面（直径约4.4 nm）。除了这种附着的卓越耐用性之外，Gd配合物在纳米粒子表面上的受限旋转还导致弛豫度（r1）从未结合形式的4.0 mm-1 s-1急剧增加到34.3 mm-1 s-1 （固定在表面上时）（在10 MHz，37°C下）和22±2 mm-1 s-1（在63.87 MHz，25°C）下。一锅法合成路线为制备一系列多功能金纳米粒子提供了一种直接而通用的方法。引入用于生物相容性的其他表面单元（PEG和巯基葡萄糖单元）和靶向（叶酸）对这些无毒多功能材料所观察到的高弛豫性几乎没有不利影响。除了归因于金纳米颗粒的被动靶向外，还包含能够靶向癌细胞（如HeLa细胞）过度表达的叶酸受体的单元，说明了这些组装的潜力。
• BODIPY–phosphane as a versatile tool for easy access to new metal-based theranostics
  作者：Semra Tasan、Olivier Zava、Benoît Bertrand、Claire Bernhard、Christine Goze、Michel Picquet、Pierre Le Gendre、Pierre Harvey、Franck Denat、Angela Casini、Ewen Bodio

  DOI：10.1039/c2dt32055j

  日期：——

  A new BODIPY–phosphane was synthesized and proved to be a versatile tool for imaging organometallic complexes. It also led to easy access to a new family of theranostics, featuring gold, ruthenium and osmium complexes. The compounds’ cytotoxicity was tested on cancer cells, and their cell uptake was followed by fluorescence microscopy in vitro.

  一种新型的硼二吡咯亚甲基-膦化合物被合成，并被证明是一种用于成像金属有机配合物的多功能工具。它还促进了金、钌和锇配合物作为特征的一类新型治疗诊断试剂的开发。该化合物的细胞毒性在癌细胞中进行了测试，并在体外通过荧光显微镜观察其细胞内摄取情况。
• Towards the elaboration of new gold-based optical theranostics
  作者：Pierre-Emmanuel Doulain、Richard Decréau、Cindy Racoeur、Victor Goncalves、Laurence Dubrez、Ali Bettaieb、Pierre Le Gendre、Franck Denat、Catherine Paul、Christine Goze、Ewen Bodio

  DOI：10.1039/c4dt02977a

  日期：——

  Four new red BODIPY–gold(i) theranostic compounds were synthesized.

  四种新的红色BODIPY-金（i）治疗诊断化合物已合成。
• Fast and Stable Photochromic Oxazines for Fluorescence Switching
  作者：Erhan Deniz、Massimiliano Tomasulo、Janet Cusido、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/la201062h

  日期：2011.10.4

  dyad, however, has a slow switching speed and poor fatigue resistance. To improve both parameters, we developed a new family of photochromic switches based on the photoinduced opening and thermal closing of an oxazine ring. These compounds switch back and forth between ring-closed and -open isomers on nanosecond–microsecond timescales and tolerate thousands of switching cycles with no sign of degradation

  衍射对荧光显微镜的空间分辨率施加的严格限制要求确定可行的策略以在光学控制下切换荧光。在这种情况下，光致变色化合物的光诱导和可逆转变是特别有价值的。实际上，可以对这些分子进行改造以响应光学刺激来调节互补荧光团的发射强度。在此一般设计逻辑的基础上，我们组装了一个功能分子构建体，该构建体由硼二吡咯亚甲基荧光团和硝基螺吡喃荧光染料组成，并证明了前者的发射可以通过后者的相互转换进行调节。但是，这种荧光团-光致染料二色化合物的开关速度较慢，且抗疲劳性较差。为了改善这两个参数，我们基于恶嗪环的光致打开和热闭合，开发了一个新的光致变色开关系列。这些化合物在纳秒至微秒的时间尺度上在闭环和开环异构体之间来回切换，并且可以承受数千次切换循环而没有降解迹象。另外，可以利用适当的发色片段在其可切换的恶嗪环上的附着来响应于一对激发光束的照射而使荧光失活或可逆地失活。具体来说，我们组装了三个二联体，每个二联体均基于硼二