(E)-diethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate | 1416426-64-6

• 英文名称: (E)-diethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-(phenyl(tosylimino)methyl)phosphonate；(E)-diethyl(phenyl(tosylimino)methyl)phosphonate
• CAS: 1416426-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₅PS
• 分子量: 395.416
• InChiKey: DALAVSPYNNXFGX-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (R)-difluorphos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S)-diethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢对映选择性合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已实现了一系列线性和环状α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性钯催化的氢化反应，可有效获得ee高达99％的旋光性α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03664
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-diethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ugi Reaction on α-Phosphorated Ketimines for the Synthesis of Tetrasubstituted α-Aminophosphonates and Their Applications as Antiproliferative Agents

  摘要：

  使用预制的α-磷酸化N-对甲苯磺酰基亚胺与不同异氰酸酯在存在羧酸的情况下进行的Ugi三组分反应可得到四取代的α-氨基膦酸酯。由于高位阻效应，预期的酰化胺会发生酰基的自发消除。该反应适用于带有多个取代基和几种异氰酸酯的α-芳基酮亚胺。此外，密集取代的α-氨基膦酸酯底物在体外显示出细胞毒性，抑制了癌症人类肿瘤细胞系A549（癌症人类肺泡基底上皮细胞）的生长。

  DOI：

  10.3390/molecules26061654

文献信息

• Asymmetric Cyanation of α-Ketiminophosphonates Catalyzed by<i>Cinchona</i>Alkaloids: Enantioselective Synthesis of Tetrasubstituted α-Aminophosphonic Acid Derivatives from Trisubstituted α-Aminophosphonates
  作者：Javier Vicario、José María Ezpeleta、Francisco Palacios

  DOI：10.1002/adsc.201200516

  日期：2012.10.8

  An enantioselective synthesis of tetrasubstituted α-phosphono-α-amino nitriles through asymmetric cyanation of α-ketiminophosphonates catalyzed by Cinchona alkaloids is reported. α-Ketiminophosphonates are generated, in a very efficient synthetic protocol, by oxidation of trisubstituted α-aminophosphonates.

  据报道，金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化，对映选择性地合成了四取代的α-膦酰基-α-氨基腈。在非常有效的合成方案中，α-酮亚氨基膦酸酯是通过三取代的α-氨基膦酸酯的氧化而生成的。