t-BuN(CH2C6H4)2SbCl | 1070804-80-6

• 英文名称: t-BuN(CH2C6H4)2SbCl
• 英文别名: 6-(tert-butyl)-12-chloro-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine；12-chloro-6-tert-butyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f ][1,5]azastibocine；t-BuN(CH₂C₆H₄)₂SbCl
• CAS: 1070804-80-6
• 化学式: C₁₈H₂₁ClNSb
• 分子量: 408.574
• InChiKey: IIFCJTUGAPXORR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-BuN(CH2C6H4)2SbCl 、 zinc benzenethiolate 反应 0.03h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类氮锑辛环硫/硒衍生物及其高效合成方法

  摘要：

  本发明揭示了一类氮锑辛环锑硫，锑硒类衍生物及其高效合成方法，该方法以氮锑辛环有机锑卤与二硫醚，二硒醚为原料，以锌粉为促进剂，N，N‑二甲基甲酰胺为反应溶剂，较高产率得到氮锑辛环锑硫，锑硒衍生物类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为氮锑辛环锑硫，锑硒衍生物类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。

  公开号：

  CN115043880A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 t-BuN(CH2C6H4)2SbCl
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed C(sp³)–Sb Coupling of Chlorostibines with Unactivated Alkyl Chlorides and In Vitro Anticancer Activity of Products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04008

文献信息

• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Organostibines with Organoboronic Acids
  作者：Dejiang Zhang、Liyuan Le、Renhua Qiu、Wai‐Yeung Wong、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.202011491

  日期：2021.2.8

  successful synthesis of arylated stibine 3 a in a scale of 34.77 g demonstrates high synthetic potential of this transformation. The formed stibines (R3Sb) were then used for the palladium‐catalyzed carbon–carbon bond forming reaction with aryl boronic acids [R−B(OH)2], giving biaryls with high selectivity, even the structures of two organomoieties (R and R′) are very similar. Plausible catalytic pathways

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。
• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• Air-stable Organoantimony (III) Perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient, selective, and recyclable catalysts for C–C and C–N bond-forming reactions
  作者：Ningbo Li、Qi Fan、Li Xu、Rong Ma、Shitang Xu、Jie Qiao、Xinhua Xu、Rui Guo、Kemin Yun

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111727

  日期：2021.7

  A series of air-stable organoantimony (III) perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes with an azastibocine framework t-BuN(CH2C6H4)2SbOSO2C4F9 (2a); [t-BuN(CH2C6H4)2Sb(OH2)]+[OSO2X]−, [X = C6F5, (2b); C8F17, (2c)]} was synthesized and systematically characterized. These complexes exhibited good thermal stability and relatively strong Lewis acidity. Moreover, they showed high catalytic efficiency, selectivity

  一系列空气稳定的有机锑 (III) 全氟烷基 (芳基) 磺酸盐与氮杂阿司匹星骨架 t- BuN(CH 2 C 6 H 4 ) 2 SbOSO 2 C 4 F 9 ( 2a )；[ t- BuN(CH 2 C 6 H 4 ) 2 Sb(OH 2 )] + [OSO 2 X] - , [ X  = C 6 F 5 , ( 2b ); C 8 F 17 , ( 2c)]} 被合成并系统地表征。这些配合物表现出良好的热稳定性和相对较强的路易斯酸性。此外，它们对 Strecker 反应、曼尼希型反应、醛与酮的交叉缩合以及环氧化物的胺化显示出高催化效率、选择性和可回收性。此类复合物用于扩展七种新型咔唑衍生物的合成，对CHT116细胞和HepG2细胞显示出良好的抑制活性。
• Nickel- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Stibines with Organic Halides: Site-Selective Sequential Reactions with Polyhalogenated Arenes
  作者：Dejiang Zhang、Ting Tang、Zhao Zhang、Liyuan Le、Zhi Xu、Hao Lu、Zhou Tong、Dishu Zeng、Wai-Yeung Wong、Shuang-Feng Yin、Arash Ghaderi、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04533

  日期：2022.1.21

  disclose a general and efficient method for the synthesis of Sb-aryl and Sb-alkyl stibines by the nickel-catalyzed cross-coupling of halostibines with organic halides. The synthesized Sb-aryl stibines couple with aryl halides to give biaryls efficiently via palladium catalysis. Sequential reactions of stibines with polyhalogenated arenes bearing active C–I/C–Br sites and inactive C–Cl sites successfully

  在此，我们公开了一种通过镍催化卤代锑与有机卤化物的交叉偶联来合成 Sb-芳基和Sb-烷基锑的通用且有效的方法。合成的锑-芳基锑与芳基卤化物偶联，通过钯催化有效地产生联芳基。锑与具有活性 C-I/C-Br 位点和非活性 C-Cl 位点的多卤代芳烃的顺序反应成功进行，从而形成了多种具有良好位点选择性的复杂分子。药物如二氟尼柳和芬布芬，以及非诺贝特衍生物，以克级规模合成，收率良好，同时氯噻汀的高回收率。此外，基于对照实验的结果提出了催化机制。
• Synthesis, characterization and anti-proliferative activity of heterocyclic hypervalent organoantimony compounds
  作者：Yi Chen、Kun Yu、Nian-Yuan Tan、Ren-Hua Qiu、Wei Liu、Ning-Lin Luo、Le Tong、Chak-Tong Au、Zi-Qiang Luo、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.026

  日期：2014.5

  heterocyclic hypervalent organoantimony chlorides RN(CH2C6H4)2SbCl (2a R = t-Bu, 2b R = Cy, 2c R = Ph) and their chalcogenide derivatives [RN(CH2C6H4)2Sb]2O (3a R = t-Bu, 3b R = Cy, 3c R = Ph) were synthesized and characterized by techniques such as 1H NMR, 13C NMR, X-ray diffraction, and elemental analysis. It is found that the anti-proliferative activity detected over these compounds can be attributed to

  三种杂环高价有机锑氯化物RN（CH 2 C 6 H 4）2 SbCl（2a R =  t -Bu，2b R = Cy，2c R = Ph）及其硫族化物衍生物[RN（CH 2 C 6 H 4）2 Sb合成] 2 O（3a R =  t -Bu，3b R = Cy，3c R = Ph），并通过1 H NMR，1313 C NMR，X射线衍射和元素分析。发现在这些化合物上检测到的抗增殖活性可以归因于这些化合物的锑和氮原子之间的配位键。此外，对机械作用的初步研究表明抑制作用归因于细胞周期停滞和细胞凋亡。