(1-bromo-2-methoxypropan-2-yl)benzene | 126990-14-5

• 英文名称: (1-bromo-2-methoxypropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-methoxy-2-phenylpropane
• CAS: 126990-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: VFOYFMNCGSJADN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-bromo-2-methoxypropan-2-yl)benzene 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-methoxy-2-phenylpropane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  富含环sp3的顺式-β-烷氧基磺酰氯的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611277
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-苯基-1-丙烯 在 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.6h， 以86%的产率得到(1-bromo-2-methoxypropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃、溴化物和 ROH——如何实现选择性？溴醇及其醚的电化学合成

  摘要：

  溴醇及其醚是通过使用溴化钾和水或醇的烯烃的羟基和烷氧基溴化而电化学合成的。只有使用 DMSO 作为溶剂和酸作为添加剂才能实现溴醇形成的高选择性。尽管有多种副产物（环氧化物、二溴化物、二醇），所提议的起始试剂、添加剂和溶剂的组合允许选择性地形成溴醇或其醚。溴醇以高产率获得，高达 96%，在配备玻璃碳和高电流密度铂电极的未分割电化学电池中具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100161

文献信息

• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• BNBTS More than Brominating Agent: Green and One-pot Route for the C-N Bond Formation in Water from Alkenes
  作者：Foad Kazemi、Mazaher Abdollahi Kakroudi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.500

  日期：2013.2.20

  In this paper, in addition to introducing efficient method for bromohydrin and bromoether preparation, simple, green and efficient method to C-N bond formation from alkene and N,N'-Dibromo-N,N'-1,2-ethanediyl-bis(p-toluenesulfonamide) [BNBTS] in water was investigated. The reaction between alkenes, $\beta}$-cyclodexterin, and BNBTS took place in water afterward, by making media basic; it will give the corresponding valuable building blocks in good yields (45-79%).

  本文除介绍了溴海因和溴醚的高效制备方法外，还研究了烯烃与N,N'-二溴-N,N'-1,2-乙二基双（对甲苯磺酸酰胺）[BNBTS]在水中形成C-N键的简单、绿色、高效的方法。烯、$\beta}$-环脱氧核苷酸和 BNBTS 在水中反应后，通过使介质碱性化，可以得到相应的有价值的结构单元，收率很高（45-79%）。
• A Simple and Efficient Method for Regioselective and Stereoselective Synthesis of Vicinal Bromohydrins and Alkoxybromides from an Olefin
  作者：Prodeep Phukan、Pranita Chakraborty、Dolly Kataki

  DOI：10.1021/jo0600611

  日期：2006.9.1

  very rapid and efficient method has been developed for the synthesis of vicinal bromohydrins and alkoxybromides directly from an olefin without any catalyst. The reaction was performed in CH3CN−water (4:1) or alcohol using N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2) as the brominating agent. Excellent yields and regio- and stereoselectivities have been obtained. Bromohydrins are formed instantaneously

  已经开发了非常快速有效的方法，用于直接从烯烃合成邻位溴代醇和烷氧基溴化物，而无需任何催化剂。反应是在CH 3 CN-水（4：1）或酒精中，使用N，N-二溴-对甲苯甲苯磺酰胺（TsNBr 2）作为溴化剂进行的。已经获得了优异的产率以及区域选择性和立体选择性。溴代醇是瞬间形成的，而烷氧基溴化物的形成则需要30-60分钟。
• Room temperature cupric halides mediated olefin alkoxylation of BODIPYs with methanol: mechanisms and scope
  作者：Ying Yang、Xiangrong Wei、Yuexing Zhang、Xin Chi、Dejian Huang、Fu Wang、Haixia Wu、Jialin Ming

  DOI：10.1039/c9ob02590a

  日期：——

  of fluorescent BODIPYs (boron-dipyrromethene) at the 3,5-styryl group with methanol by cupric halide (chloride or bromide) at room temperature. Mechanistic studies provide evidence for the alkoxylation reaction firstly initiated by a radical cation, that is, halide promotes the oxidizing ability of the Cu(II) center to an extent that the single electron transfer (SET) from BODIPYs to the cupric ion and

  我们公开了一种在室温下通过卤化铜（氯化物或溴化物）在 3,5-苯乙烯基上用甲醇对荧光 BODIPY（硼-二吡咯亚甲基）进行烯烃烷氧基化的有效方法。机理研究为首先由自由基阳离子引发的烷氧基化反应提供了证据，即卤化物促进 Cu( II ) 中心的氧化能力达到从 BODIPYs 到铜离子的单电子转移 (SET) 并导致BODIPYs自由基阳离子和Cu( I)，然后 BODIPYs 自由基阳离子随后与甲醇反应得到烷氧基化产物。由于二烷氧基化产物与卤化亚铜络合并进一步降低其还原能力，这由 DFT 计算支持，只有强氧化性溴化铜才能介导四烷氧基化并产生四烷氧基化产物。此外，扩大范围的研究表明，该方法也非常适用于富电子共轭烯烃的烷氧基化。在溴化铜存在下，活性苄基溴衍生物可以是另一种中间体。因此，该反应高度依赖于铜盐的阴离子；Cu(OAc) 2、CuSO 4和Cu(NO 3 ) 2含有弱亲核阴离子的化合物在烷氧基化中没有表现出活性。
• Hangirgekar; Shirodkar, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 1, p. 179 - 184
  作者：Hangirgekar、Shirodkar

  DOI：——

  日期：——