bis-N,N'-(2,4,6-trinitrophenyl)-1,2-diaminoethane | 103019-16-5

• 英文名称: bis-N,N'-(2,4,6-trinitrophenyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N¹,N²‑bis(2,4,6‑trinitrophenyl)ethane‑1,2‑diamine；N,N'-dipicryl-ethylenediamine；N.N'-Dipikryl-aethylendiamin；N,N'-Dipicryl-aethylendiamin；N.N'-Bis-(2.4.6-Trinitro-phenyl)-aethylendiamin；n1,n2-Bis(2,4,6-trinitrophenyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(2,4,6-trinitrophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 103019-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₈O₁₂
• 分子量: 482.28
• InChiKey: ZFYIVDVXPWEAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-N,N'-(2,4,6-trinitrophenyl)-1,2-diaminoethane 在 硝酸 作用下， 生成 N,N'-Dinitro-N,N'-bis-<2,4,6-trinitro-phenyl>-ethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Schouten, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1937, vol. 56, p. 541,554, 863, 871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 bis-N,N'-(2,4,6-trinitrophenyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基苯胺衍生物作为强效抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 含硝基基团的化合物是众所周知的有效抗癌药。该研究的目的是合成一系列三硝基苯胺衍生物，以确定其在多种癌细胞模型上的潜在抗肿瘤活性，在肝癌细胞上的抗凋亡和抗转移特性。抗增殖的研究表明，IC 50的值ñ -苯基-2,4,6- trinitroaniline，ñ - （2,4,6-三硝基苯基）萘-1-胺，ñ - （2,4,6-三硝基苯萘-2-胺，N-（3-硝基苯基）-2,4,6-三硝基苯胺与Hep3B细胞中顺铂的IC 50值相似。实际上，IC 50的N值-（3,5-二氟苯基）-2,4,6-三硝基苯胺比顺铂更好。此外，所有化合物均可降低细胞周期检查点蛋白cyclin D1的表达。为了研究化合物对细胞凋亡途径的影响，采用qRT-PCR和Western blot分析了Bcl-2和Bax的mRNA和蛋白表达。膜联蛋白V染色测定法，细胞凋亡的mRNA和蛋白质的分析表明，ñ -异丙基-2,4,6- trinitroaniline，ñ

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02690-7

文献信息

• Investigation of energetic materials prepared by reactions of diamines with picryl chloride
  作者：Melike Atakol、Arda Atakol、Aynur Özler Yigiter、Ingrid Svoboda、Orhan Atakol

  DOI：10.1007/s10973-016-5800-4

  日期：2017.3

  containing picryl group(s) were synthesized from reactions of hydrazine, 1,2-diaminoethane, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane and 1,7-diaminoheptane with picryl chloride under hydrothermal conditions in methanol. Hydrazine reaction yielded N-2,4,6-trinitrophenylhydrazine which has a single picryl group, whereas the other reactants formed symmetric products with both amine groups connected to picryl groups

  在甲醇中，在水热条件下，由肼，1,2-二氨基乙烷，1,3-二氨基丙烷，1,4-二氨基丁烷和1,7-二氨基庚烷与氯化吡啶反应，合成了五种含有吡啶基的化合物。肼反应产生具有单个苦味基的N-2,4,6-三硝基苯肼，而其他反应物形成对称的产物，两个胺基均连接到苦味基。这些化合物是N，N'-二-2,4,6-三硝基苯基-1,2-二氨基乙烷，双-N，N'-二-2,4,6-三硝基苯基-1,3-二氨基丙烷，双-N ，N'-二-2,4,6-三硝基苯基-1,4-二氨基丁烷和双-N，N'-二-2,4,6-三硝基苯基-1,7-二氨基庚烷。通过XRD方法揭示了其中两个化合物N-2,4,6-三硝基苯基肼和双-N，N'-di-2,4,6-三硝基苯基-1,3-二氨基丙烷的分子结构。通过TG和DSC方法研究所有化合物。N-2,4,6-三硝基苯肼的热行为具有爆炸性，在极短的温度间隔（180-185°C）中发生强烈爆炸。在其他化
• Jedlicka, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 48, p. 196
  作者：Jedlicka

  DOI：——

  日期：——
• DE300082
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——