2-(N-methyliminodiacetylboryl)-2-phenylacetic acid | 1329422-36-7

• 英文名称: 2-(N-methyliminodiacetylboryl)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: 2-(MIDA boryl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 1329422-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₆
• 分子量: 291.068
• InChiKey: NTYNFXOKHIPFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyliminodiacetylboryl)-2-phenylacetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(MIDA boryl)(phenyl)methyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-methyl-2-styryl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 环己烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(N-methyliminodiacetylboryl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Amphoteric α-Boryl Aldehydes

  摘要：

  A new class of stable molecules, alpha-boryl aldehydes, has been prepared from oxiranyl N-methyliminodiacetyl boronates by a 1,2-boryl migration with concomitant epoxide scission. A range of boryl imines, alkenes, alcohols, acids, enol ethers, enamides, and other functionalized boronic acid derivatives that are difficult or impossible to prepare using established protocols can be accessed from alpha-boryl aldehydes. The chemoselective transformations of these building blocks, including the facile synthesis of functionalized unnatural amino acids from silyloxy and amido vinyl boronates, attest to the potential of alpha-boryl aldehydes in chemical synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja205910d

文献信息

• Oxidative Geminal Functionalization of Organoboron Compounds
  作者：Zhi He、Piera Trinchera、Shinya Adachi、Jeffrey D. St. Denis、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201206501

  日期：2012.10.29

  Excellent tolerance: Stable acylboronates equipped with N‐methyliminodiacetyl (MIDA) boryl groups ([B]) were prepared by using a sequence of oxidative manipulations at the boron‐bound carbon center (green in scheme). Chemoselective transformations of these acylated organoboron building blocks yielded a range of multifunctionalized boron derivatives and supplied access to valuable borylated heterocycles (see

  优异的耐受性：通过在硼键合碳中心进行的一系列氧化操作（方案为绿色），制备了具有N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼烷基（[B]）的稳定酰基硼酸酯。这些酰化有机硼结构单元的化学选择性转化产生了一系列多功能的硼衍生物，并提供了获得有价值的硼化杂环的途径（参见方案）。