trimethylsilyloxy(4-tert-butoxyphenyl)acetonitrile | 1375396-14-7

• 英文名称: trimethylsilyloxy(4-tert-butoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-trimethylsilyloxy-(4-tert-butoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 1375396-14-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂Si
• 分子量: 277.439
• InChiKey: UTMPFBYUAZUXFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyloxy(4-tert-butoxyphenyl)acetonitrile 、 乙酸酐 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-acetoxy(4-tert-butoxyphenyl)acetonitrile 、 (S)-acetoxy(4-tert-butoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称氰醇合成中路易斯酸与路易斯碱催化作用的研究

  摘要：

  可以通过路易斯酸和/或路易斯碱催化三甲基甲硅烷基氰化物向醛的不对称加成，所述路易斯酸和/或路易斯碱分别活化所述醛和三甲基甲硅烷基氰化物。从催化剂的结构并不总是显而易见的是路易斯酸或路易斯碱催化是占主导地位。为了在使用钛，钒和铝的塞伦络合物作为催化剂的背景下进行研究，进行了不对称氰醇合成的哈米特分析。当路易斯酸催化起主导作用时，观察到明显的正反应常数，而路易斯碱催化占主导的反应给出的反应常数小得多。发现[{Ti（salen）O} 2 ]显示出最高的路易斯酸催化程度，而两个[VO（salen）X]（X = EtOSO 3或NCS）配合物均显示较低程度的路易斯酸催化作用。在[{Al（salen）} 2 O]和三苯膦氧化物催化的反应情况下，观察到非线性哈米特图，这表明随着羰基化合物变得更多电子，机理随着路易斯碱催化作用的增加而改变。 -不足。这些结果表明，铝络合物/三苯基膦氧化物催化剂体系也应催化

  DOI：

  10.1002/chem.201001078
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对叔丁氧基苯甲醛 在 Tetrabutylammonium Rhodanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trimethylsilyloxy(4-tert-butoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称氰醇合成中路易斯酸与路易斯碱催化作用的研究

  摘要：

  可以通过路易斯酸和/或路易斯碱催化三甲基甲硅烷基氰化物向醛的不对称加成，所述路易斯酸和/或路易斯碱分别活化所述醛和三甲基甲硅烷基氰化物。从催化剂的结构并不总是显而易见的是路易斯酸或路易斯碱催化是占主导地位。为了在使用钛，钒和铝的塞伦络合物作为催化剂的背景下进行研究，进行了不对称氰醇合成的哈米特分析。当路易斯酸催化起主导作用时，观察到明显的正反应常数，而路易斯碱催化占主导的反应给出的反应常数小得多。发现[{Ti（salen）O} 2 ]显示出最高的路易斯酸催化程度，而两个[VO（salen）X]（X = EtOSO 3或NCS）配合物均显示较低程度的路易斯酸催化作用。在[{Al（salen）} 2 O]和三苯膦氧化物催化的反应情况下，观察到非线性哈米特图，这表明随着羰基化合物变得更多电子，机理随着路易斯碱催化作用的增加而改变。 -不足。这些结果表明，铝络合物/三苯基膦氧化物催化剂体系也应催化

  DOI：

  10.1002/chem.201001078

文献信息

• Kinetics and mechanism of the racemic addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes catalysed by Lewis bases
  作者：Michael North、Marta Omedes-Pujol、Carl Young

  DOI：10.1039/c2ob25188d

  日期：——

  all of the tetrabutylammonium salts and trimethylsilyl cyanide. The reactions are accelerated by the presence of water in the reaction mixture, an effect which is due to a change in the reaction mechanism from Lewis to Brønsted base catalysis. Tetrabutylammonium thiocyanate is shown to be an excellent catalyst for the synthesis of cyanohydrin trimethylsilyl ethers on a preparative scale.

  四个刘易斯基地的机制， 三乙胺， 四丁基硫氰酸铵， 四丁基叠氮化铵 和 四丁基氰化铵，催化添加 三甲基甲硅烷基氰化物通过动力学和光谱方法相结合的方法研究醛的残留量。反应可以表现出对应于三种不同反应机理的一级或二级动力学。对于所有四丁基铵盐和四丁基铵盐之间的反应，获得了形成高价硅物质的光谱证据。三甲基甲硅烷基氰化物。存在以下物质会加速反应水 在反应混合物中，这种作用是由于反应机理从路易斯转变为布朗斯台德碱催化而引起的。 四丁基硫氰酸铵 已显示出在制备规模上，H2O3是合成氰醇三甲基甲硅烷基醚的极佳催化剂。