7-(3-azidopropyl)-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:1',2'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide | 1451009-77-0

• 英文名称: 7-(3-azidopropyl)-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:1',2'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: 3-azido [4,4-difluoro-5,7-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-3-yl]propane
• CAS: 1451009-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BF₂N₅
• 分子量: 303.122
• InChiKey: DAKZQEXIDFQDBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-azidopropyl)-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:1',2'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 polymer bound triphenylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到7-(3-aminopropyl)-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:1',2'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  Tunable BODIPY derivatives amenable to ‘click’ and peptide chemistry

  摘要：

  Novel azido- and amino-functionalised fluorescent probes based on the BODIPY framework have been developed. The probes can be easily and cheaply synthesised, exhibit the highly desirable BODIPY fluorescent properties, and are amenable to 'click' and peptide chemistry methodologies. These probes provide a stable and readily available tool amenable for the visualisation of both solution and solid supported events. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.037
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 7-(3-azidopropyl)-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:1',2'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  Tunable BODIPY derivatives amenable to ‘click’ and peptide chemistry

  摘要：

  Novel azido- and amino-functionalised fluorescent probes based on the BODIPY framework have been developed. The probes can be easily and cheaply synthesised, exhibit the highly desirable BODIPY fluorescent properties, and are amenable to 'click' and peptide chemistry methodologies. These probes provide a stable and readily available tool amenable for the visualisation of both solution and solid supported events. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.037

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Fluorescent Bryostatin Analogues
  作者：Thomas J. Cummins、Noemi Kedei、Agnes Czikora、Nancy E. Lewin、Sharon Kirk、Mark E. Petersen、Kevin M. McGowan、Jin-Qiu Chen、Xiaoling Luo、Randall C. Johnson、Sarangan Ravichandran、Peter M. Blumberg、Gary E. Keck

  DOI：10.1002/cbic.201700655

  日期：2018.4.16

  investigate the cellular distribution of tumor-promoting vs. non-tumor-promoting bryostatin analogues, we synthesized fluorescently labeled variants of two bryostatin derivatives that have previously shown either phorbol ester-like or bryostatin-like biological activity in U937 leukemia cells. These new fluorescent analogues both displayed high affinity for protein kinase C (PKC) binding and retained the basic

  为了研究促肿瘤的和非促肿瘤的bryostatin类似物的细胞分布，我们合成了两种bryostatin衍生物的荧光标记变体，它们先前已在U937白血病细胞中表现出佛波酯样或bryostatin样的生物活性。这些新的荧光类似物既显示出对蛋白激酶C（PKC）结合的高亲和力，又保留了U937分析中母体未标记化合物的基本特性。荧光化合物在细胞中显示出相似的细胞内分布模式。这与现有的假说相矛盾，该假说认为，细胞内分布的各种模式是生物活性差异的原因。进一步表征后，荧光化合物显示出缓慢的细胞摄取速率。相应地，
• Fluorescence-labeled neopeltolide derivatives for subcellular localization imaging
  作者：Shota Yanagi、Tomoya Sugai、Takuma Noguchi、Masato Kawakami、Makoto Sasaki、Shinsuke Niwa、Asako Sugimoto、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1039/c9ob01276a

  日期：——

  Fluorescent-labeled neopeltolide derivatives were rationally designed for cell imaging to elucidate their localization in the mitochondria and the endoplasmic reticulum.

  荧光标记的新皮尔托醇衍生物被有理设计用于细胞成像，以阐明它们在线粒体和内质网中的定位。
• WO2020127602A5
  申请人：——

  公开号：WO2020127602A5

  公开（公告）日：2022-12-20