3,7-bis(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-10-(4-((1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1,9-dimethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1432887-47-2

• 英文名称: 3,7-bis(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-10-(4-((1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1,9-dimethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1432887-47-2
• 化学式: C₅₀H₅₂BF₂N₇O₄
• 分子量: 863.815
• InChiKey: LBIZVWRYWSWMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-2,6-diethyl-1,3,5,7-dimethyl-8-propynloxyphenyl indacene 在 哌啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,7-bis(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-10-(4-((1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1,9-dimethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  近红外BODIPY–PEG和碳水化合物缀合物的合成及其细胞特性

  摘要：

  使用Cu（I）催化的叠氮化物合成了一系列红色和近红外荧光BODIPY共轭物，这些共轭物在3-和/或5-位上包含一个或两个吲哚基苯乙烯基和一个低分子量PEG或碳水化合物基团–炔烃惠斯根环加成反应（“点击”反应）。所有的BODIPY共轭物分别在642–732 nm和0.24–0.56的范围内显示出发射和荧光量子产率，斯托克斯位移约为。30纳米 使用人类癌细胞HEp2细胞进行的体外细胞研究表明，无论有无光照（1 J / cm 2），浓度最高可达100μM。PEG和半乳糖缀合物在细胞内化方面比未缀合的BODIPY更有效。与二吲哚基苯乙烯基-BODIPYs相比，单吲哚基苯乙烯基-BODIPYs显示出更高的细胞摄取（约五倍），并且荧光量子产率更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.082