9-(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)ferrocene | 171731-75-2

• 英文名称: 9-(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)ferrocene
• 英文别名: 9-borabicyclo[3.3.1]-9-nonylferrocene
• CAS: 171731-75-2
• 化学式: C₁₈H₂₃BFe
• 分子量: 306.039
• InChiKey: SFGIIPDGMZXZHG-FQDOXHKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithiumferrocene 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到9-(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  某些硼基取代的二茂铁的动力学行为

  摘要：

  摘要选定的单重和1,1'-二硼化二茂铁衍生物Fe（C 5 H 5）（C 5 H 4 BRR'）（3a，b，e，f的1 H，13 C和11 B NMR溶液光谱，g，j）和Fe（C 5 H 4 BRR'）2（4a-j）的测量值[BRR'= BBr 2（a），B（NMe 2）2（b），B（NPr 2 1 ）Br（c），B（Me）Br（d），B（NMe 2）Cl（e），B（NMe 2）Bu t（f），B（Bu t）Cl（g），B（NPr 2 i）Cl（h），B [N（Me）CH 2-] 2（i）和9-硼双环[3.3.1]壬基（j）]。根据BRR'基团的性质，可以表征三种不同类型的动力学过程：（i）所有含有二烷基氨基取代的硼烷基的化合物均显示出绕BN键的旋转受阻；单（二甲基氨基）化合物的活化势垒ΔG＃高于双（二甲基氨基）硼基化合物[61.1±1（3f）和62.7±1（4f）kJ mol -1]（约38。在3b和4b中为5±_1

  DOI：

  10.1016/0277-5387(95)00125-c

文献信息

• 1,1-Organoboration of Trimethyl-l-propynyltin Using Diorganoboryl-Substituted Ferrocenes
  作者：Bernd Wrackmeyer、Udo Dörfler、Wolfgang Milius、Max Herberhold

  DOI：10.1515/znb-1996-0615

  日期：1996.6.1

  The reactions of various diorganoborylferrocenes, Fc -BR₂ [1, R = Me (a), Et (b), ⁱPr (c), ^tBu (d), Ph (f), R₂B = 9-borabicyclo[3.3.1]nonyl (e)] and 1,1′-bis(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)- ferrocene (2) with trimethyl-l-propynyltin (3) were studied, and the products of the 1,1- organoboration were characterized as the alkenyltin compounds 4 -6 by ¹H, ¹¹B, ¹³C and ¹¹⁹Sn NMR. In the cases of 1a - 1d and If, there is competition between the transfer of a ferrocenyl group and the other organyl groups R from boron to carbon, whereas in the case of the 9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives 1e and 2, the enlargement of the bicyclic system takes place selectively (compounds 4e and 6). The molecular structure of the product 6, obtained from the reaction between the 1,1′-diborylated ferrocene 2 and two equivalents of 3, was determined by single crystal X-ray analysis (space group P2₁/c monoclinic; Z = 4, a = 958.3(2), b = 1610.4(3), c = 2405.3(5) pm and β = 90.33(3)°)

  标题：摘要 研究了各种二有机硼基二茂铁，Fc-BR2 [1，R = Me（a），Et（b），iPr（c），tBu（d），Ph（f），R2B = 9-硼杂双环[3.3.1]壬基（e）]和1,1'-双（9-硼杂双环[3.3.1]壬基）-二茂铁（2）与三甲基-1-丙炔基锡（3）的反应，并将1,1-有机硼化的产物表征为烯基锡化合物4-6，通过1H，11B，13C和119Sn NMR进行表征。在1a-1d和1f的情况下，存在从硼到碳的一铁茂基团和其他有机基团R之间的竞争，而在9-硼杂双环[3.3.1]壬烷衍生物1e和2的情况下，选择性地发生双环系统的扩大（化合物4e和6）。通过单晶X射线分析确定了从1,1'-二硼基化二茂铁2和两当量3反应得到的产物6的分子结构（空间群P21/c单斜；Z = 4，a = 958.3(2)，b = 1610.4(3)，c = 2405.3(5) pm和β = 90.33(3)°）。