O-methyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate | 87463-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate
• 英文别名: O-methyl N-methyl-N-phenylcarbamothioate
• CAS: 87463-11-4
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: IMZXGMRYRVOTEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-89 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate 在 乙醇 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 N-甲基-N-苯基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Dustin, American Chemical Journal, 1900, vol. 24, p. 435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 O-methyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Activation of dithiocarbamate by 2-halothiazolium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a025

文献信息

• Synthetic Routes to, Transformations of, and Rather Surprising Stabilities of (<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-phenylcarbamoyl)sulfenyl Chloride, ((<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-phenylcarbamoyl)dithio)carbonyl Chloride, and Related Compounds
  作者：Alex M. Schrader、Alayne L. Schroll、George Barany

  DOI：10.1021/jo201329n

  日期：2011.10.7

  The title compound classes, (carbamoyl)sulfenyl chlorides and ((carbamoyl)dithio)carbonyl chlorides, have been implicated previously as unstable, albeit trappable, intermediates in organosulfur chemistry. The present work reports for each of these functional groups: (i) several routes to prepare it in the N-methylaniline family; (ii) its direct structural characterization by several spectroscopic techniques;

  先前已经将标题化合物类别（（氨基甲酰基）亚磺酰氯和（（氨基甲酰基）二硫代）羰基氯）认为是有机硫化学中不稳定的，尽管可捕集的中间体。本工作报告了这些官能团的每一个：（i）在N-甲基苯胺家族中制备它的几种途径；（ii）通过几种光谱技术对其结构进行直接表征；（iii）其相当意外的稳定性以及其分解时的最终命运；（iv）一系列进一步的化学转化，产生高度稳定的衍生物，每个衍生物都经过全面表征。进行了相关的动力学和机理实验，包括一些被对甲基和2,6-二甲基取代的N-甲基苯胺。鉴于标题化合物可以分离并且相对稳定，它们可以在制备用于半胱氨酸的巯基功能的硫解和/或光不稳定保护基中以及在开发新的蛋白质合成和修饰试剂中找到应用。
• 一类胺硫代甲酸酯衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109810034B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一类胺硫代甲酸酯衍生物及其合成方法，其所述衍生物具有式(I)结构；合成方法是以胺硫代酰氟为原料，以铜盐为催化剂，以醇为溶剂，在50℃下经过反应，得到所述的胺硫代甲酸酯衍生物；本发明合成胺硫代甲酸酯衍生物具有操作简单、安全、高效、无需强碱等优点。
• Cycloaddition in Synthesis of Sulfonamide Derivatives. IV. One-Pot Synthesis of 3-Dimethylamino-4,1,2-benzoxathiazine 1,1-Dioxides, 3-Methoxy-4-methyl-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide and 3-Dimethylamino-1,4,2-benzodithiazine 1,1-Dioxides.
  作者：Tsuneo IWAKAWA、Hiroto TAMURA、Akira MURABAYASHI、Yoshio HAYASE

  DOI：10.1248/cpb.39.1939

  日期：——

  A novel, one-pot synthesis of 3-dimethylamino-4, 1, 2-benzoxathiazine 1, 1-dioxides (7), 3-methoxy-4-methyl-1, 2, 4-benzothiadiazine 1, 1-dioxide (9) and 3-dimethylamino-1, 4, 2-benzodithiazine 1, 1-dioxides (11) is described. The procedure in the case of 7 involves [2+2] cycloaddition reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with thiocarbamates with subsequent loss of carbonyl sulfide, followed by cyclization of the resulting N-chlorosulfonyl isothioureas under Friedel-Crafts conditions. Synthesis of 9 was achieved similarly. Also, by using dithiocarbamates instead of thiocarbamates, the 1, 4, 2-benzodithiazines 11 were synthesized.

  描述了一种新颖的一锅法合成3-二甲氨基-4, 1, 2-苯并噻唑啉-1, 1-二氧化物（7）、3-甲氧基-4-甲基-1, 2, 4-苯并噻二氮杂烯-1, 1-二氧化物（9）和3-二甲氨基-1, 4, 2-苯并二噻唑-1, 1-二氧化物（11）。在7的合成过程中，涉及氯磺酰异氰酸酯（CSI）与硫羧氨基酸的[2+2]环加成反应，随后失去硫酰羰酸，最后在弗里德尔-克拉夫特条件下对得到的N-氯磺酰异硫脲进行环化。9的合成也以类似方式实现。同时，使用二硫羧氨基酸替代硫羧氨基酸合成了1, 4, 2-苯并二噻唑（11）。
• A Facile, Safe and Inexpensive Preparation of S-Methyl Arylcarbamothioates by Methylthiocarbonylation of Primary Arylamines with O,S-Dimethyl ­Carbonodithioate
  作者：Rita Fochi、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-0029-1219226

  日期：2010.4

  methylthiocarbonylation of primary arylamines to give S-methyl arylcarbamothioates. Optimal conditions involved a one-step procedure that was carried out at 45 ˚C in a solvent-free system, in the presence of triethyl(methyl)ammonium S-methyl carbonodithioate as a reaction promoter. The title products were obtained pure in yields that, with one exception, varied between 72 and 91% (average yield of the

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为可在伯烷基胺的methylthiocarbonylation给要使用的合适的和安全地处理试剂小号甲基arylcarbamothioates。最佳条件涉及一步步骤，该步骤在无溶剂系统中于45°C的条件下，在作为反应促进剂的三乙基（甲基）铵S-甲基碳二硫代硫酸盐存在下进行。获得的标题产物的收率纯净，除了一个例外，在72％至91％之间变化（所考虑的12个实例的平均收率为83％）。副产物S，S-二甲基二硫代碳酸盐也是有价值的试剂。 O，S-二甲基碳二硫代酸酯-芳基氨基甲硫酸酯-硫羰基化-S，S-二甲基碳二硫代酸酯-甲苯-2,4-二硫代氨基甲酸S，S-二甲基酯
• A general strategy for elaboration of the dithiocarbonyl functionality, -(C:O)SS-: application to the synthesis of bis(chlorocarbonyl)disulfane and related derivatives of thiocarbonic acids
  作者：George Barany、Alayne L. Schroll、Andrew W. Mott、David A. Halsrud

  DOI：10.1021/jo00172a056

  日期：1983.12