4H-吲唑-4-酮,1,7-二氢-5-羟基-3-甲基-1,6-二苯基 | 17499-00-2

• 中文名称: 4H-吲唑-4-酮,1,7-二氢-5-羟基-3-甲基-1,6-二苯基
• 英文名称: 4H-Indazol-4-one,1,7-dihydro-5-hydroxy-3-methyl-1,6-diphenyl
• 英文别名: 1,7-dimethyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 17499-00-2
• 化学式: C₄H₁₆B₁₀
• 分子量: 172.281
• InChiKey: HPXNFTJMOSVRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-吲唑-4-酮,1,7-二氢-5-羟基-3-甲基-1,6-二苯基 、 氯 在 氢化铝 作用下， 以 三溴甲烷 为溶剂， 生成 1.7-(CH3)2-9.10-Cl2-1.7-C2B10H8
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N., Doklady Akademii nauk SSSR, 1966, vol. 166/171, p. 718 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  nido-1,2-C2B7H9-1,2-(CH3)2 以2%的产率得到4H-吲唑-4-酮,1,7-二氢-5-羟基-3-甲基-1,6-二苯基
  参考文献：
  名称：

  Rietz, R. R.; Schaeffer, R.; Walter, E., Journal of Organometallic Chemistry, 1973, vol. 63, p. 1 - 9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thallation of carboranes
  作者：V.I. Bregadze、A.Ya. Usiatinsky、N.N. Godovikov

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87322-8

  日期：1985.9

  The conditions of the preparation of boron—thallated 1,2-, 1,7- and 1,12-dicarba-closo-dodecaboranes(12) (trivial names “o-, m- and p-carboranes”) have been studied. It was shown that maximum yields of the products are attained when o- and m-carboranes are treated consecutively with equimolecular amounts of mercuric oxide and then thallium(III) trifluoroacetate or thallium(III) acetate sesquihydrate

  的硼thallated 1,2-，1,7-和1,12- dicarba-制剂的条件闭合碳（“俗名-dodecaboranes（12）ø - ，米-和p -carboranes”）进行了研究。结果表明，当所获得的产品的最大产率ø -和米-carboranes与等摩尔量的氧化汞，然后铊（III）连续处理三氟乙酸盐或铊（III）乙酸乙酯倍半水合物。应使用纯三氟乙酸作为溶剂。反应混合物中水的存在和反应混合物的过热导致硼化th化硼烷的收率降低和氧化硼烷的含量增加。
• Chemistry of polynuclear metal complexes with bridging carbene or carbyne ligands. Part 87. Docosahedral carbaborane(alkylidyne)tungsten complexes as reagents for the synthesis of compounds with heteronuclear metal–metal bonds: crystal structures of [NEt₄][W(CC₆H₆Me₂-2,6)(CO)₂(η⁶-C₂B₁₀H₁₀Me₂)] and [NEt₄][WFe(µ-CC₆H₃Me₂-2,6)(CO)₄(η⁶-C₂B₁₀H₁₀Me₂)]
  作者：Susan J. Crennell、David D. Devore、Sandra J. B. Henderson、Judith A. K. Howard、F. Gordon A. Stone

  DOI：10.1039/dt9890001363

  日期：——

  X-ray diffraction study. In the anion a very short W–Fe bond [2.512(2)Å] is bridged by the xylylmethylidyne ligand [µ-C–W 2.02(1), µ-C–Fe 1.82(1)Å]. Both metal centres carry two terminally bound CO groups. As expected, the tungsten atom is ligated by the six atoms in the open face of the carbaborane cage, but the latter also bridges the W–Fe linkage via an exopolyhedral B–H⇀Fe three-centre two-electron

  将盐Na 2 [C 2 B 10 H 10 Me 2 ]的四氢呋喃溶液加到化合物[W（CR）Cl（CO）2 L 2 ]（R = C 6 H 4 Me- 4或C 6 H 3 Me 2 -2,6； L =吡啶或4-甲基吡啶），在[NEt 4 ] Cl存在下，提供配合物[NEt 4 ] [W（CR）（CO）2（η 6 -C 2 B 10 H 10 Me 2）]。一个R = C 6 H 3 Me 2 -2,6的产物的X射线衍射研究表明，钨原子由两个CO基团连接：亚烷基片段[W C 1.84（1）Å]和碳硼烷笼。后者的开口面是η 6 -CO-统筹到钨但是断然是非平面的。在五个硼原子的五边形带上方需要有六个原子的原子环，导致笼中的两个面从三角形排列变形为基本上正方形。可变温度核磁共振研究表明，阴离子在溶液中经历了动态交换过程。盐的治疗[净4 ] [W（CR）（CO）2（η 6 -C2 B 10 H 10
• Carborane-Derived Local Anesthetics are Isomer Dependent
  作者：George R. Kracke、Monika R. VanGordon、Yulia V. Sevryugina、Peter J. Kueffer、Kuanysh Kabytaev、Satish S. Jalisatgi、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1002/cmdc.201402369

  日期：2015.1

  Clinically there is a need for local anesthetics with a greater specificity of action on target cells and longer duration. We have synthesized a series of local anesthetic derivatives we call boronicaines in which the aromatic phenyl ring of lidocaine was replaced with ortho‐, meta‐, C,C’‐dimethyl meta‐ and para‐carborane clusters. The boronicaine derivatives were tested for their analgesic activity

  临床上需要对目标细胞具有更大作用特异性和更长持续时间的局部麻醉剂。我们合成了一系列称为硼烷的局麻药衍生物，其中利多卡因的芳族苯环被邻，间，C，C'-二甲基间和对-甲烷簇取代。在足底注射后，使用标准程序在小鼠中测试了硼烷衍生物的镇痛活性，并与利多卡因进行了比较。这些化合物的镇痛活性按以下顺序不同：邻甲硼烷= C，C'-二甲基间甲硼烷>对-甲硼烷>利多卡因>间甲硼烷衍生物。这两个邻-boronicaine和C，C'二甲基元-boronicaine民政事务镇痛比利多卡因更长的持续时间。通过改变化学结构和蛋白质结合特性，可以使镇痛效果上的差异得到合理化。
• Palladium-Catalyzed Regioselective B(9)-Amination of <i>o</i>-Carboranes and <i>m</i>-Carboranes in HFIP with Broad Nitrogen Sources
  作者：Yan-Na Ma、Yan Gao、Yubin Ma、Yan Wang、Huazhan Ren、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c03031

  日期：2022.5.11

  for a highly regioselective formation of a B–N bond by Pd(II)-catalyzed B(9)-H amination of o- and m-carboranes in hexafluoroisopropanol (HFIP) with different nitrogen sources under air atmosphere. The silver salt and HFIP solvent play critical roles in the present protocol. The mechanistic study reveals that the silver salt acts as a Lewis acid to promote the electrophilic palladation step by forming

  碳硼烷的胺化在有机合成和药物合成中具有很好的应用前景。然而，目前用于这种转换的方法存在局限性。在此，我们报告了一种实用的方法，该方法通过 Pd(II) 催化的 B(9)-H 胺化在具有不同氮源的六氟异丙醇 (HFIP) 中的邻碳硼烷和间碳硼烷在空气中形成 B-N 键。气氛。银盐和 HFIP 溶剂在本协议中起着关键作用。机理研究表明，银盐作为路易斯酸通过形成异质双金属活性催化剂 PdAg(OAc) 3来促进亲电钯化步骤。; HFIP的强供氢键能力和低亲核性增强了Pd(II)的亲电能力。相信这些含氮碳硼烷在新药物的合成中具有潜在的重要意义。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.1.1, page 155 - 187
  作者：

  DOI：——

  日期：——