1-p-Ethoxyphenyl-2,2-dichlorocyclopropane-1-carbonyl chloride | 23854-17-3

• 英文名称: 1-p-Ethoxyphenyl-2,2-dichlorocyclopropane-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-1,2-dicarbadodecaborane(12)；1-(4'-F-C6H4)-1,2-C2HB10H10
• CAS: 23854-17-3
• 化学式: C₈H₁₅B₁₀F
• 分子量: 238.316
• InChiKey: BVZHSSPKMRBVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Ethoxyphenyl-2,2-dichlorocyclopropane-1-carbonyl chloride 、 氯 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 p-C6H4F-1.2-C2B10Cl10H
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Kvasov, B. A., Zhurnal Obshchei Khimii, 1972, vol. 42, p. 829 - 831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 对氟碘苯 在 copper(l) iodide 、 silver carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-p-Ethoxyphenyl-2,2-dichlorocyclopropane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  光促进铜催化的邻碳烷的笼状C-芳基化反应：轻松合成1-芳基-邻碳烷和邻碳烷稠合的环

  摘要：

  已经实现了光促进的，铜催化的邻氨基甲酸酯与芳基卤化物的笼型CH–H芳基化反应，从而轻松合成了各种1-芳基邻氨基甲酸酯和邻氨基甲烷稠合的环状物。该方法具有以下特点：（1）使用邻氨基甲酸酯代替预官能化的碘代氨基甲酸酯作为起始原料；（2）采用富土铜作为催化剂；（3）室温反应。对照实验表明该反应通过Cu催化的自由基偶联进行。

  DOI：

  10.1039/d0nj02029j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Carboranyllithium with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Ju-You Lu、Hong Wan、Jianwei Zhang、Zhixuan Wang、Yang Li、Yongmei Du、Chunying Li、Zhao-Tie Liu、Zhong-Wen Liu、Jian Lu

  DOI：10.1002/chem.201603967

  日期：2016.12.5

  A palladium‐catalyzed direct C‐arylation reaction of readily available cage carboranyllithium reagents with aryl halides has been developed for the first time. This method is applicable to a wide range of aryl halide substrates including aryl iodides, aryl bromides, and heteroaromatic halides.

  首次开发了易于获得的笼式碳硼烷基锂试剂与芳基卤化物的钯催化直接C-芳基化反应。该方法适用于多种芳基卤化物底物，包括芳基碘化物，芳基溴化物和杂芳族卤化物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of<i>o</i>-Carboranyl with Aryl Iodides: Facile Synthesis of 1-Aryl-<i>o</i>-Carboranes and 1,2-Diaryl-<i>o</i>-Carboranes
  作者：Cen Tang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201502502

  日期：2015.6.22

  A nickel‐catalyzed arylation at the carbon center of o‐carborane cages has been developed, thus leading to the preparation of a series of 1‐aryl‐o‐carboranes and 1,2‐diaryl‐o‐carboranes in high yields upon isolation. This method represents the first example of transition metal catalyzed C,C′‐diarylation by cross‐coupling reactions of o‐carboranyl with aryl iodides.

  已经开发了在邻-甲硼烷笼碳中心的镍催化的芳基化反应，从而导致在分离后以高收率制备了一系列的1-芳基-邻-碳戊烷和1,2-二芳基-邻碳烷。该方法是过渡金属催化邻氨基甲酰基与芳基碘化物交叉偶联反应的C，C'-二芳基化的第一个实例。
• Palladium-Catalyzed Regioselective B(3,5)-Dialkenylation and B(4)-Alkenylation of <i>o</i>-Carboranes
  作者：Shasha Yuan、Huifang Zhang、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02496

  日期：2024.2.16

  Picolyl group directed B(3,5)-dialkenylation and B(4)-monoalkenylation of o-carboranes has been developed with a very low palladium catalyst loading. The degree of substitution is determined by the cage C(2)-substituents due to steric reasons. On the basis of experimental results, a plausible mechanism is proposed including electrophilic palladation and alkyne insertion followed by protonation.

  邻碳硼烷的 Picolyl 基定向 B（3,5）-二烯基化和 B（4）-单烯基化已经开发出来，具有非常低的钯催化剂负载。由于空间原因，取代程度由笼 C（2） 取代基决定。根据实验结果，提出了一种合理的机制，包括亲电钝化和炔烃插入，然后是质子化。
• Palladium‐Catalyzed Direct B—H Oxygenation: Facile Synthesis of o‐Carboranofuranones†
  作者：Chenyang Guo、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202400571

  日期：2024.12

  regioselectivities (B(3)-, B(4)-, and B(8,9)-selectivities). Herein, an efficient palladium-catalyzed direct cage B(4)–H oxygenation of o-carboranylacetic acids has been achieved, where the carboxylic group serves as not only a directing group, but also a coupling partner. A wide range of substituted o-carboranylacetic acids have been cyclized via the formation of B(4)−O bond to give the corresponding

  过渡金属催化的邻碳硼烷 B-H 活化的最新进展导致了笼式硼功能化的各种方法的快速发展。对于催化笼 B—H 酰氧基化，分子间氧合得到具有不同区域选择性 （B（3） - 、B（4） - 和 B（8,9） - 选择性的产物）。在此，已经实现了邻碳硼酰亚酸的高效钯催化直接笼 B（4）-H 氧合，其中羧基不仅作为定向基团，而且作为偶联伙伴。多种取代的邻碳硼乙酸已通过形成 B（4）−O 键进行环化，以中等至极高的产率得到相应的 γ-内酯。Pd（IV） 中间体被认为参与催化循环。这项工作为温和条件下 BH/OH 脱氢偶联反应生成碳硼烷特征功能分子提供了有价值的参考。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.1.1, page 155 - 187
  作者：

  DOI：——

  日期：——