1,2-(2,2′-dithiophenyl)-o-carborane | 960079-02-1

• 英文名称: 1,2-(2,2′-dithiophenyl)-o-carborane
• 英文别名: 2,2'-o-carboranyl-bisthiophene；1,2-bis(thiophene-2-yl)-o-carborane
• CAS: 960079-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₆B₁₀S₂
• 分子量: 308.479
• InChiKey: WOFIFOHSTALKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(2,2′-dithiophenyl)-o-carborane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到5-bromo-2,2′-o-carboranyl-bisthiophene
  参考文献：
  名称：

  一系列2,2'-（邻-甲碳烷基）双噻吩的合成和电聚合

  摘要：

  合成了一系列具有溴，乙烯基，三甲基甲硅烷基乙炔基，N-甲基吡咯基或噻吩基的5,5'-官能化的2,2'-（邻氨基甲酰基）双噻吩，并通过NMR，MS和X射线分析对所有化合物进行了表征。的电化学表征12A，B和13A，B进行的，和二（噻吩基- ñ -methylpyrrole） - ö -carborane 12A和二（bisthienyl） - ö -carborane 12b中被成功地电聚合在合适的阳极，以产生相应的导电聚合物。DFT计算与电化学数据一致。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.11.029
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-噻吩基)乙炔 、 癸硼烷 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以79%的产率得到1,2-(2,2′-dithiophenyl)-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  一类含硼碳烷的稠环化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一类含硼碳烷的稠环化合物及其制备方法与应用。所述的一类含硼碳烷的稠环化合物中，A为核心稠环基团，L为硼碳烷连接单元，其化学稳定性及化学修饰性强；硼碳烷单元具有一定的拉电子特性，可以调节电子云分布，有利降低化合物的LUMO能级，并且具有较大的空间位阻效应，有利于提高分子溶解性。

  公开号：

  CN110407860B

文献信息

• Photoarylation of Iodocarboranes with Unactivated (Hetero)Arenes: Facile Synthesis of 1,2‐[(Hetero)Aryl] _<i>n</i> ‐ <i>o</i> ‐Carboranes ( <i>n</i> =1,2) and <i>o</i> ‐Carborane‐Fused Cyclics
  作者：Hangcheng Ni、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201610810

  日期：2017.1.16

  Photoarylation of iodocarboranes with unactivated arenes/heteroarenes at room temperature has been achieved, for the first time, thus leading to the facile synthesis of a large variety of cage carbon mono(hetero)arylated and di(hetero)arylated o‐carboranes. This work represents a clean, efficient, transition‐metal‐free, and cheap synthesis of functionalized carboranes, which has significant advantages over

  首次实现了在室温下用未活化的芳烃/杂芳烃将碘代碳硼烷进行光芳基化，从而导致了多种笼型碳单（杂）芳基化和二（杂）芳基化的邻碳硼烷的简便合成。这项工作代表了一种清洁，高效，无过渡金属且廉价的官能化碳硼烷合成方法，与已知方法相比，该方法具有明显的优势。
• Direct Nucleophilic Substitution Reaction of Cage B−H Bonds by Grignard Reagents: A Route to Regioselective B4-Alkylation of<i>o</i>-Carboranes
  作者：Cen Tang、Jiji Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201702347

  日期：2017.7.17

  Direct nucleophilic substitution reaction of cage B−H bonds of o‐carboranes by Grignard reagents in the absence of any transition metals has been achieved for the first time, and leads to the regioselective synthesis of a series of 4‐alkyl‐1,2‐diaryl‐o‐carboranes in very high yields. The presence of two electron‐withdrawing aryl groups on the cage carbon atoms is crucial to realizing the reaction.

  在没有任何过渡金属的情况下，首次实现了格氏试剂在邻氨基甲酸酯的笼状B-H键之间的直接亲核取代反应，并导致了一系列4烷基1,2-烷基的区域选择性合成二芳基Ø -carboranes在非常高的产量。笼状碳原子上存在两个吸电子芳基对于实现该反应至关重要。区域选择性受电子和空间因素控制。这项工作代表了开发碳硼烷功能化方法的新策略。
• Poly[di(2-thiophenyl)carborane]s: conducting polymers with high electrochemical and thermal resistance
  作者：Erhong Hao、Bruno Fabre、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1039/b710375a

  日期：——

  The synthesis, X-ray structure and electropolymerization of three new carbon-carbon linked di(2-thiophenyl)carboranes (, and ) are reported; the resulting polymers bearing icosahedral ortho-, meta- or para-carborane clusters show high thermal and electrochemical stabilities in comparison with unsubstituted polythiophene; the ortho-carborane-containing polymer has the highest conductivity of the new

  报道了三种新的碳-碳连接的二（2-硫代苯基）碳硼烷（和）的合成，X射线结构和电聚合。与未取代的聚噻吩相比，所得带有二十面体邻，间或对-碳环烷烃簇的聚合物表现出高的热和电化学稳定性。含邻甲烷的聚合物具有新材料中最高的电导率。
• Palladium-Catalyzed Regioselective B(9)-Amination of <i>o</i>-Carboranes and <i>m</i>-Carboranes in HFIP with Broad Nitrogen Sources
  作者：Yan-Na Ma、Yan Gao、Yubin Ma、Yan Wang、Huazhan Ren、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c03031

  日期：2022.5.11

  for a highly regioselective formation of a B–N bond by Pd(II)-catalyzed B(9)-H amination of o- and m-carboranes in hexafluoroisopropanol (HFIP) with different nitrogen sources under air atmosphere. The silver salt and HFIP solvent play critical roles in the present protocol. The mechanistic study reveals that the silver salt acts as a Lewis acid to promote the electrophilic palladation step by forming

  碳硼烷的胺化在有机合成和药物合成中具有很好的应用前景。然而，目前用于这种转换的方法存在局限性。在此，我们报告了一种实用的方法，该方法通过 Pd(II) 催化的 B(9)-H 胺化在具有不同氮源的六氟异丙醇 (HFIP) 中的邻碳硼烷和间碳硼烷在空气中形成 B-N 键。气氛。银盐和 HFIP 溶剂在本协议中起着关键作用。机理研究表明，银盐作为路易斯酸通过形成异质双金属活性催化剂 PdAg(OAc) 3来促进亲电钯化步骤。; HFIP的强供氢键能力和低亲核性增强了Pd(II)的亲电能力。相信这些含氮碳硼烷在新药物的合成中具有潜在的重要意义。
• A comparison of <i>para</i>, <i>meta</i>, and <i>ortho</i>-carborane centred non-fullerene acceptors for organic solar cells
  作者：Filip Aniés、Francesco Furlan、Zhuoran Qiao、Valentina Pirela、Matthew Bidwell、Martina Rimmele、Jaime Martín、Nicola Gasparini、Martin Heeney

  DOI：10.1039/d2tc05018h

  日期：——

  non-fullerene acceptors (NFAs), and their use in organic photovoltaic (OPV) devices. NFAs employing an A–D–A′–D–A type design centred around a central electron withdrawing carborane unit (A′), using either para, meta, or ortho-carborane isomers are reported. We demonstrate that the nature of the isomer has a major impact on device performance, despite minor differences in optoelectronic and morphological properties

  我们报告了含碳硼烷的非富勒烯受体 (NFA) 的第一个例子，以及它们在有机光伏 (OPV) 设备中的应用。据报道，NFA 采用 A–D–A'–D–A 型设计，以中央吸电子碳硼烷单元 (A') 为中心，使用对位、间位或邻位碳硼烷异构体。我们证明了异构体的性质对器件性能有重大影响，尽管光电和形态特性存在微小差异，但使用邻碳硼烷可获得最高的器件效率。我们进一步表明，端基氟化是调节能量水平和提高此类 NFA 器件性能的有效策略。