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4-androsten-17β-(1,1-dimethylethoxy)-3-one | 1852-99-9

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

4-androsten-17β-(1,1-dimethylethoxy)-3-one

英文别名

testosterone tert-butyl ether；(+)-(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-t-Butoxy-4-androsten-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one

4-androsten-17β-(1,1-dimethylethoxy)-3-one化学式

CAS

1852-99-9

化学式

C₂₃H₃₆O₂

mdl

——

分子量

344.538

InChiKey

ZQGPOSSXWUYOST-WAUHAFJUSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

165-166 °C
沸点：

445.2±45.0 °C(Predicted)
密度：

1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.8
重原子数：

25
可旋转键数：

2
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.87
拓扑面积：

26.3
氢给体数：

0
氢受体数：

2

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
睾酮	testosterone	58-22-0	C₁₉H₂₈O₂	288.43
——	(+)-(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-t-Butoxy-10-(3-oxo-1-butenyl)-5-oxo-des-A-androstane	127916-33-0	C₂₃H₃₆O₃	360.537
——	(+)-(1S,3aS,4S,5S,7aS)-1-t-Butoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-5-i-propenyl-7a-methylindane	127916-29-4	C₂₀H₃₆O₂	308.505
——	(1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one	39765-89-4	C₁₄H₂₂O₂	222.327
——	(+)-(1S,3aS,4S,5S,7aS)-1-t-Butoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-(3-hydroxyiminopropyl)-7a-methyl-5-i-propenylindane	127916-30-7	C₂₀H₃₅NO₂	321.503
——	(+)-(1S,3aS,4S,5S,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5-isopropenyl-7a-methylindane	127916-28-3	C₂₆H₅₀O₂Si	422.767
——	17β-tert-butoxy-1-hydroxy-1,5-secoandrostan-5-one	127916-32-9	C₂₀H₃₄O₃	322.488
——	(+)-(1S,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-7,7a-dihydro-7a-methylindan-5(6H)-one	127916-22-7	C₂₃H₄₂O₃Si	394.67
——	17β-tert-butyloxy-10-formyl-des-A-androstan-5-one	127916-20-5	C₂₀H₃₂O₃	320.472
——	(+)-(1S,3aS,4S,5S,7aS)-5-Acetyl-1-t-butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindane	127916-27-2	C₂₅H₄₈O₃Si	424.74
——	(+)-(1S,3aS,4S,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-7a-methylindan-5(6H)-one	127916-24-9	C₂₃H₄₄O₃Si	396.686

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
睾酮	testosterone	58-22-0	C₁₉H₂₈O₂	288.43
睾酮	17-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one	1221910-14-0	C₁₉H₂₈O₂	288.43
——	[(2S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl] acetate	243846-44-8	C₂₅H₃₈O₄	402.574
——	Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-tert-butoxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester	162610-93-7	C₂₅H₃₈O₄	402.574
——	(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol	243846-45-9	C₂₃H₃₈O₃	362.553
——	17β-t-Butoxy-3-hydroxy-4-formyl-androsta-3,5-dien	35577-69-6	C₂₄H₃₆O₃	372.548
——	17β-(1,1-dimethylethoxy)-5-oxo-3,5-seco-4-nor-5-androstene	313471-80-6	C₂₂H₃₄O₃	346.51
——	17β-(1,1-dimethylethoxy)-5-oxo-3,5-seco-4-norandrosta-3-carboxylic acid	313471-78-2	C₂₂H₃₆O₄	364.525

反应信息

作为反应物：

描述：

4-androsten-17β-(1,1-dimethylethoxy)-3-one 在臭氧、双氧水作用下，以溶剂黄146 、乙酸乙酯、水为溶剂，反应 6.0h，以87%的产率得到17β-(1,1-dimethylethoxy)-5-oxo-3,5-seco-4-norandrosta-3-carboxylic acid

参考文献：

名称：

HIV复制的抑制：[4-14C]-5α-androstan-16α-bromo-3β-o1-17-one的合成

摘要：

描述了 [4-14C]-5α-Androstan-16α-bromo-3β-ol-17-one (1) 通过中间体 [4-14C] 睾酮 (8) 的有效合成。这种化合物靶向细胞代谢途径，对 HIV 病毒致病性的临床试验很有希望。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

DOI：

10.1002/1099-1344(20001030)43:12<1149::aid-jlcr401>3.0.co;2-4
作为产物：

描述：

(+)-(1S,3aS,4S,5RS,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-5-cyano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindane 在 palladium on activated charcoal 、 Raney-Ni (W-2) 吡啶、氢氧化钾、 sodium hypochlorite 、 pyridine-SO3 complex 、硼酸三甲酯、盐酸羟胺、四丁基氟化铵、氢气、 sodium acetate 、 silica gel 、三乙胺、三氯氧磷作用下，以四氢呋喃、甲醇、乙醚、乙醇、正己烷、二氯甲烷、水、二甲基亚砜、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下，反应 164.0h，生成 4-androsten-17β-(1,1-dimethylethoxy)-3-one

参考文献：

名称：

通过分子内的一氧化氮的13-偶极环additxon立体选择性合成（+）-睾丸激素

摘要：

通过分子内的1，3-偶极环合一腈氧化物4，然后结合一个C 3单元，开发了一种用于构建类固醇A / B环系统的新方法。通过该策略实现了（+）-睾丸酮1的高度立体控制的合成。

DOI：

10.1016/s0040-4020(01)82316-4

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文献信息

Huynh,C.; Julia,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4402 - 4407

作者：Huynh,C.、Julia,S.

DOI：——

日期：——
A novel synthetic approach to steroids via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. A highly stereocontrolled synthesis of testosterone

作者：Masataka Ihara、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

DOI：10.1021/jo00302a001

日期：1990.7
Modified steroids: Pb(OAc)4 mediated one-pot multistage transformations of steroidal unsaturated 1,2-diols

作者：Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Martı́n Hernando、José Ignacio Candela Lena、José Quı́lez del Moral、Siméon Arseniyadis

DOI：10.1016/s0957-4166(99)00131-7

日期：1999.4
Lead tetraacetate oxidations of unsaturated bicyclic diols revisited: One pot multistage transformations

作者：S. Arseniyadis、R. Brondi Alves、D.V. Yashunsky、Q. Wang、P. Potier

DOI：10.1016/0040-4039(94)02433-c

日期：1995.2

A further study on Pb(OAc)(4) mediated transformations of bicyclic unsaturated diols leading to conveniently functionalized cycloheptanones is reported.
Tetrahedron 1991, 47, 6635-6648

作者：

DOI：——

日期：——