8-(4-(N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide))-2,8-diethyl-1,3,7,9-tetramethyl-BODIPY | 1446281-33-9

• 英文名称: 8-(4-(N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide))-2,8-diethyl-1,3,7,9-tetramethyl-BODIPY
• CAS: 1446281-33-9
• 化学式: C₂₇H₃₀BF₂N₃O
• 分子量: 461.363
• InChiKey: CTXDUDFDACNBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-(N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide))-2,8-diethyl-1,3,7,9-tetramethyl-BODIPY 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 8-(4-(benzamido)methyl-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)-2,8-diethyl-1,3,7,9-tetramethyl-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  DMAP‐BODIPY炔烃：一种用于双峰PET光学成像的生物分子标记的便捷工具

  摘要：

  几种新的硼二吡咯亚甲基/ N，N合成了二甲基氨基吡啶（BODIPY-DMAP）组件，作为双峰成像探头（光学成像，OI /正电子发射断层扫描，PET）的前体。还研究了新化合物的光物理性质。通过制备几种新的BODIPY标记的蛙皮素并使用竞争结合测定法评估了蛙皮素受体的亲和力，获得了第一个概念证明。在DMAP‐BODIPY前体以及DMAP‐BODIPY标记的蛙皮素上进行了氟化反应研究。还对BODIPY核心进行了化学修饰，以获得在治疗窗口（650-900 nm）内发射的发光染料，适用于体内成像，使这些化合物有望成为PET /光学双峰成像剂的前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201402379
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 8-(4-(N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide))-2,8-diethyl-1,3,7,9-tetramethyl-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  DMAP‐BODIPY炔烃：一种用于双峰PET光学成像的生物分子标记的便捷工具

  摘要：

  几种新的硼二吡咯亚甲基/ N，N合成了二甲基氨基吡啶（BODIPY-DMAP）组件，作为双峰成像探头（光学成像，OI /正电子发射断层扫描，PET）的前体。还研究了新化合物的光物理性质。通过制备几种新的BODIPY标记的蛙皮素并使用竞争结合测定法评估了蛙皮素受体的亲和力，获得了第一个概念证明。在DMAP‐BODIPY前体以及DMAP‐BODIPY标记的蛙皮素上进行了氟化反应研究。还对BODIPY核心进行了化学修饰，以获得在治疗窗口（650-900 nm）内发射的发光染料，适用于体内成像，使这些化合物有望成为PET /光学双峰成像剂的前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201402379

文献信息

• Near-Infrared-Emitting BODIPY-trisDOTA¹¹¹In as a Monomolecular Multifunctional Imaging Probe: From Synthesis to In Vivo Investigations
  作者：Nicolas Maindron、Martin Ipuy、Claire Bernhard、Damien Lhenry、Mathieu Moreau、Sabin Carme、Alexandra Oudot、Bertrand Collin、Jean-Marc Vrigneaud、Peggy Provent、François Brunotte、Franck Denat、Christine Goze

  DOI：10.1002/chem.201602886

  日期：2016.8.26

  A new generation of monomolecular imaging probes (MOMIP) based on a distyryl‐BODIPY (BODIPY=boron‐dipyrromethene) coupled with three DOTA macrocycles has been prepared (DOTA=1,4,7,10‐tetraazacyclododecane‐1,4,7,10‐tetraacetic acid). The MOMIP presents good fluorescence properties and is very stable in serum. The bimodal probe was conjugated to trastuzumab, and an optical in vivo study showed high accumulation

  基于二苯乙烯基-BODIPY（BODIPY =硼-二吡咯亚甲基）结合三个DOTA大环的新一代单分子成像探针（MOMIP）已制备（DOTA = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7， 10-四乙酸）。MOMIP具有良好的荧光特性，在血清中非常稳定。双峰探针与曲妥珠单抗缀合，体内光学研究显示显像剂在肿瘤部位高度积聚。111在放射性金属化过程中，生物缀合物的放射化学产率很高，突出了这种新型BODIPY-螯合剂衍生物作为双峰成像探针的潜力。
• Photocatalytic Conversion of CO₂ to CO Using Rhenium Bipyridine Platforms Containing Ancillary Phenyl or BODIPY Moieties
  作者：Gabriel A. Andrade、Allen J. Pistner、Glenn P. A. Yap、Daniel A. Lutterman、Joel Rosenthal

  DOI：10.1021/cs400332y

  日期：2013.8.2

  absorb sunlight. In this work, we detail the synthesis, electrochemistry, and photophysical properties of a set of homologous fac-ReI(CO)3 complexes containing either an ancillary phenyl (8) or BODIPY (12) substituent. These studies demonstrate that both the electronic properties of the rhenium center and BODIPY chromophore are maintained for these complexes. Photolysis studies demonstrate that both assemblies

  利用太阳能来推动将二氧化碳还原为燃料需要开发吸收阳光的高效催化剂。在这项工作中，我们详细介绍了一组含有辅助苯基 ( 8 ) 或 BODIPY ( 12 ) 取代基的同源fac- Re I (CO) 3配合物的合成、电化学和光物理特性。这些研究表明，这些配合物保持了铼中心和 BODIPY 发色团的电子特性。光解研究表明，组件8和12都是光化学还原 CO 2 的有效催化剂使用三乙醇胺 (TEOA) 作为牺牲还原剂在二甲基甲酰胺 (DMF) 中转化为 CO。化合物8和12在光 (λ ex ≥ 400 nm)照射约 5 h –1时显示出光催化 CO 生成的周转频率 ( TOF)，周转数 (TON) 值约为 20。尽管结构和光物理测量表明BODIPY 和fac -Re I (CO) 3单元之间的电子耦合对于复合物12是有限的，这项工作清楚地表明，光活性 BODIPY 部分在催化过程中是可以耐受的，并
• Slow and Fast Singlet Energy Transfers in BODIPY-gallium(III)corrole Dyads Linked by Flexible Chains
  作者：Bertrand Brizet、Nicolas Desbois、Antoine Bonnot、Adam Langlois、Adrien Dubois、Jean-Michel Barbe、Claude P. Gros、Christine Goze、Franck Denat、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1021/ic402798f

  日期：2014.4.7

  Red (no styryl), green (monostyryl), and blue (distyryl) BODIPY-gallium(III) (BODIPY = boron-dipyrromethene) corrole dyads have been prepared in high yields using click chemistry, and their photophysical properties are reported. An original and efficient control of the direction of the singlet energy transfers is reported, going either from BODIPY to the gallium-corrole units or from gallium-corroles to BODIPY, depending upon the nature of the substitution on BODIPY. In one case (green), both directions are possible. The mechanism for the energy transfers is interpreted by means of through-space Forster resonance energy transfer (FRET).