pyridinium N-ethoxycarbonylmethylide | 55814-00-1

• 英文名称: pyridinium N-ethoxycarbonylmethylide
• 英文别名: pyridinium ethoxycarbonylmethylide
• CAS: 55814-00-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: VKEKEVSKCQVRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium N-ethoxycarbonylmethylide 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以5%的产率得到ethyl 1-acetyl-2-hydroxyindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Kanuma, Norio; Kato, Tetsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4359 - 4364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(pyridinium-1-yl)acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 pyridinium N-ethoxycarbonylmethylide
  参考文献：
  名称：

  环烯酮和α，β-不饱和内酯的亲电反应性

  摘要：

  环状烯酮和α，β-不饱和内酯的反应性通过在20°C下在DMSO中与有色碳中心参比亲核试剂反应的动力学来表征。实验确定的二阶速率常数k 2用Mayr–Patz方程lg  k = s N（N + E）分析，以提供亲电性描述符E为迈克尔接受者。环状烯酮和内酯显示出与其无环类似物不同的反应性趋势。尽管环化稍微降低了烯酮的反应性，但α，β-不饱和内酯比类似取代的开链酯具有更高的反应性迈克尔受体。通过量子化学计算的吉布斯能谱（在SMD（DMSO）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）的理论水平上）和畸变相互作用分析对环状反应进行了合理化迈克尔受体与叶立德。简化的亲电片段的亲电性反映了结构上更复杂的萜烯衍生的环状烯酮和倍半萜烯内酯（如单苯二酚）的一般反应模式。

  DOI：

  10.1039/d0sc06628a

文献信息

• DOUBLE CYCLOADDITION REACTION OF PYRIDINIUM<i>N</i>-METHYLIDES TO METHYLENECYCLOPROPENES LEADING TO CAGE COMPOUNDS
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/cl.1983.519

  日期：1983.4.5

  A new functionalization of pyridine has been demonstrated by the double cycloaddition reactions between pyridinium N-methylides and methylenecyclopropenes with unsaturated substituents at the 4-position forming a new type of cage compounds.

  通过吡啶鎓N-甲基化物和亚甲基环丙烯之间的双环加成反应证明了吡啶的新官能化，在4位具有不饱和取代基，形成新型笼状化合物。
• Cycloaddition of Pyridinium Methylides with Electron-Deficient Olefins and Silica-Gel Mediated Elimination of Pyridines from the Cycloadducts: A New Method of Alkylation or Hydroalkylidenation of Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.60.1489

  日期：1987.4

  react with a variety of olefins carrying two electron-withdrawing groups at the both carbons such as N-substituted maleimides, a citraconimide, dimethyl maleate, dimethyl fumarate, and 1,2-dibenzoylethene. The cycloadducts thus formed undergo a ready elimination of pyridines when treated with silica gel. This sequence is a new method for alkylation or hydroalkylidenation of olefins.

  在叶立德碳上带有阴离子稳定取代基的甲基吡啶与在两个碳上带有两个吸电子基团的各种烯烃反应，例如 N 取代的马来酰亚胺、柠康酰亚胺、马来酸二甲酯、富马酸二甲酯和 1,2-二苯甲酰乙烯. 当用硅胶处理时，如此形成的环加合物容易消除吡啶。该序列是烯烃烷基化或加氢烷基化的一种新方法。
• Reaction of N-(p-tolylsulfonyl)diphenylcyclopropenimine with pyridinium and isoquinolinium ylides
  作者：Ronaldo Aloise Pilli、J. Augusto R. Rodrigues、Albert Kascheres

  DOI：10.1021/jo00155a031

  日期：1983.4
• Carboethoxycarbene. A Laser Flash Photolysis Study
  作者：John P. Toscano、Matthew S. Platz、Valerij Nikolaev、Vladimir Popic

  DOI：10.1021/ja00097a023

  日期：1994.9

  Laser flash photolysis of ethyldiazoacetate (351 nm, 17 ns) generates carboethoxycarbene, which can be intercepted with either pyridine or acetone to produce a UV-vis active ylide. Analysis of the yield of ylide as a function of either pyridine or acetone concentration leads to estimates of the carbene lifetime. Absolute rate constants of reaction of carboethoxycarbene with alcohols, sulfides, ethers, and alkenes were deduced.
• PILLI, R. A.;RODRIGUES, J. A. R.;KASCHERES, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 1084-1091
  作者：PILLI, R. A.、RODRIGUES, J. A. R.、KASCHERES, A.

  DOI：——

  日期：——