1-(C6H4)CH3-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 17806-44-9

• 英文名称: 1-(C6H4)CH3-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(4'-methylphenyl)-1,2-orthocarbane；1-(C6H4-4-CH3)-o-CB10H10CH；p-(o-carboran-1-yl)toluene；1-(p-tolyl)-o-carborane；1-(C₆H₄)CH₃-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；[1-(p-MeC6H4)-1,2-closo-C2B10H11]
• CAS: 17806-44-9
• 化学式: C₉H₁₈B₁₀
• 分子量: 234.352
• InChiKey: IZQFREXUMOMXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(C6H4)CH3-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-(4'-COOH-C6H4)-1,2-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  一种单取代碳硼烷芳酸衍生物及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明涉及碳硼烷制备技术领域，涉及一种单取代碳硼烷芳酸衍生物及其制备方法和应用，包括以下步骤，S1、将癸硼烷、4‑乙炔基甲苯、乙腈加入溶剂甲苯中，在90℃‑110℃搅拌反应4‑12小时；S2、抽滤泡洗得到单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品；S3、将步骤S2的单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品加入乙酸酐和冰乙酸体系中，于反应温度在10摄氏度以下滴加浓度为6mol/L的三氧化铬硫酸溶液，滴加完成后将混合液于室温下反应3‑8小时，水洗并过滤，干燥得到单取代碳硼烷芳酸衍生物。本发明公开了单取代碳硼烷芳酸衍生物及其制备方法和应用，并以单取代碳硼烷芳酸衍生物作为改性剂应用于纳米纤维素纸制作成耐高温纳米纤维素纸，从而实现纤维素纸的功能化。

  公开号：

  CN109232631B
• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 4-甲苯基乙炔 在 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.02h， 以75%的产率得到1-(C6H4)CH3-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化C c取代的邻氨基甲酸酯的直接合成：朝着一个多功能的平台，使能够在体内评估BNCT候选药物†

  摘要：

  由于它们的高硼含量和丰富的化学，dicarba-闭合碳-dodecaboranes（碳硼烷）是有希望添砖加瓦候选药物的开发与硼中子俘获疗法的应用。然而，非侵入性地确定其药代动力学特性以预测治疗效果仍然是一个挑战。本文中，我们报道了通过催化剂辅助的同位素交换空前制备单[ 125 I]碘化十硼烷的方法。随后在微波加热下，放射性标记的物质与乙腈在乙腈中的反应产生相应的125 I标记的C c取代的邻位化合物-氨基甲酸酯在短的反应时间内具有良好的总放射化学收率。相同的合成策略已成功地用于131 I标记的类似物的制备，并且可以设想进一步扩展到碘的其他放射性同位素，例如124 I（正电子发射体）或123 I（γ发射体）。因此，本文报道的一般策略适用于制备多种放射性标记的C c-取代的邻-碳环烷烃衍生物。随后可以通过使用核成像技术（例如单光子发射计算机断层扫描或正电子发射断层扫描）在体内研究标记的化合物。

  DOI：

  10.1039/c5dt01049g

文献信息

• Developing nitrosocarborane chemistry
  作者：Samuel L. Powley、Louise Schaefer、Wing. Y. Man、David Ellis、Georgina M. Rosair、Alan J. Welch

  DOI：10.1039/c5dt04831a

  日期：——

  molecule, H-bonded to the acidic C2′H of 10, is “delivered” to the adjacent C2NO unit. The ability of the NO group in nitrosocarboranes to undergo Diels–Alder cycloaddition reactions with cyclic 1,3-dienes was established via the syntheses of [1-(NOC10H14)-1,2-closo-C2B10H11] (14) and [1-(NOC6H8)-2-Ph-1,2-closo-C2B10H10] (15). This strategy was then utilised to prepare derivatives of the elusive dinitroso

  新nitrosocarboranes [1-NO-2-R-1,2-闭合碳-C 2乙10 ħ 10 ] [R = CH 2 Cl（上1），CH 3 OCH 2（2）p -MeC 6 ħ 4（3），SiMe 3（4）和SiMe 2 t Bu（5）]和[1-NO-7-Ph-1,7- closo -C 2 B 10 H 10 ]（6）的合成方法是，使适当的硫代碳烷在乙醚中与NOCl在石油醚中的反应，然后用NaHCO 3水溶液淬灭反应。这些明亮的蓝色化合物在光谱学上进行了表征，在某些情况下，通过使用在衍射仪上从液体样品中原位生长的晶体在晶体学上确定了2和6的结构。在所有情况下，亚硝基键合到碳硼烷作为1E取代基（弯曲C-N-O顺序），并且具有对<几乎没有或没有影响δ 11 B>，加权平均11相对于母体（单取代）碳硼烷的化学位移。单酯和1,1'-二（二亚硝基衍生物米-carborane），化合物7和8分
• Electrooxidative <i>o</i>-carborane chalcogenations without directing groups: cage activation by copper catalysis at room temperature
  作者：Long Yang、Becky Bongsuiru Jei、Alexej Scheremetjew、Binbin Yuan、A. Claudia Stückl、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d1sc02905c

  日期：——

  Copper-catalyzed electrochemical cage C–H chalcogenation of o-carboranes has been realized to enable the synthesis of various cage C-sulfenylated and C-selenylated o-carboranes.

  铜催化的电化学笼C-H硫、硒化反应已实现，可用于合成各种笼C-硫代和C-硒代o-碳硼烷。
• Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Carboranyllithium with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Ju-You Lu、Hong Wan、Jianwei Zhang、Zhixuan Wang、Yang Li、Yongmei Du、Chunying Li、Zhao-Tie Liu、Zhong-Wen Liu、Jian Lu

  DOI：10.1002/chem.201603967

  日期：2016.12.5

  A palladium‐catalyzed direct C‐arylation reaction of readily available cage carboranyllithium reagents with aryl halides has been developed for the first time. This method is applicable to a wide range of aryl halide substrates including aryl iodides, aryl bromides, and heteroaromatic halides.

  首次开发了易于获得的笼式碳硼烷基锂试剂与芳基卤化物的钯催化直接C-芳基化反应。该方法适用于多种芳基卤化物底物，包括芳基碘化物，芳基溴化物和杂芳族卤化物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of<i>o</i>-Carboranyl with Aryl Iodides: Facile Synthesis of 1-Aryl-<i>o</i>-Carboranes and 1,2-Diaryl-<i>o</i>-Carboranes
  作者：Cen Tang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201502502

  日期：2015.6.22

  A nickel‐catalyzed arylation at the carbon center of o‐carborane cages has been developed, thus leading to the preparation of a series of 1‐aryl‐o‐carboranes and 1,2‐diaryl‐o‐carboranes in high yields upon isolation. This method represents the first example of transition metal catalyzed C,C′‐diarylation by cross‐coupling reactions of o‐carboranyl with aryl iodides.

  已经开发了在邻-甲硼烷笼碳中心的镍催化的芳基化反应，从而导致在分离后以高收率制备了一系列的1-芳基-邻-碳戊烷和1,2-二芳基-邻碳烷。该方法是过渡金属催化邻氨基甲酰基与芳基碘化物交叉偶联反应的C，C'-二芳基化的第一个实例。
• Selective Catalytic B–H Arylation of <i>o</i>-Carboranyl Aldehydes by a Transient Directing Strategy
  作者：Xiaolei Zhang、Hongning Zheng、Jie Li、Fei Xu、Jing Zhao、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.7b07160

  日期：2017.10.18

  Carboranyl aldehydes are among the most useful synthons in derivatization of carboranes. However, compared to the utilization of carboranyl carboxylic acids in selective B-H bond functionalizations, the synthetic application of carboranyl aldehydes is limited due to the weakly coordinating nature of the aldehyde group. Herein, the direct arylation of o-carboranyl aldehydes has been developed via Pd-catalyzed

  碳硼烷醛是碳硼烷衍生化中最有用的合成子之一。然而，与在选择性 BH 键官能化中使用碳硼基羧酸相比，由于醛基的弱配位性质，碳硼基醛的合成应用受到限制。在此，通过 Pd 催化的笼式 BH 键官能化开发了邻羰基醛的直接芳基化。在甘氨酸原位生成导向基团 (DG) 的帮助下，获得了一系列笼型 B(4,5)-二芳基化-和 B(4)-单芳基化-邻羰基醛，收率高，产率高。选择性。可以容忍范围广泛的官能团。BH 芳基化产物中的醛基可以很容易地去除或转化为邻羰基甲醇。