6-cyclopropylamine-9-((1R,4S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enyl)-9H-purin-2-amine | 1067882-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 6-cyclopropylamine-9-((1R,4S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enyl)-9H-purin-2-amine
• CAS: 1067882-78-3
• 化学式: C₂₃H₃₈N₆OSi
• 分子量: 442.68
• InChiKey: AVOCKWHEVFDGDN-MJGOQNOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  90.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclopropylamine-9-((1R,4S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enyl)-9H-purin-2-amine 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到阿巴卡韦
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的Pauson-Khand加合物对氨基甲酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  公开了一种新的对映选择性方法，其来自Pauson-Khand（PK）加合物1的碳核苷。通过使用N-苄基-N-二苯基膦基叔丁基亚磺酰胺作为手性P，S配体，通过三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的PK反应，以对映体纯的形式容易地获得手性环戊烯酮1。从（-）-1开始对映选择性地合成（-）-卡巴韦和（-）-bacabavir。该序列的关键步骤是羟甲基自由基的光化学共轭加成，逆狄尔斯-阿尔德反应和钯催化的烯丙基取代以引入核碱基。

  DOI：

  10.1021/ol8017352
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-((1R,4S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enyl)-9H-purin-2-amine 、 环丙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76.3%的产率得到6-cyclopropylamine-9-((1R,4S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enyl)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的Pauson-Khand加合物对氨基甲酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  公开了一种新的对映选择性方法，其来自Pauson-Khand（PK）加合物1的碳核苷。通过使用N-苄基-N-二苯基膦基叔丁基亚磺酰胺作为手性P，S配体，通过三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的PK反应，以对映体纯的形式容易地获得手性环戊烯酮1。从（-）-1开始对映选择性地合成（-）-卡巴韦和（-）-bacabavir。该序列的关键步骤是羟甲基自由基的光化学共轭加成，逆狄尔斯-阿尔德反应和钯催化的烯丙基取代以引入核碱基。

  DOI：

  10.1021/ol8017352