3-Acetoxy-Δ3-dehydrocholestan | 2464-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxy-Δ3-dehydrocholestan
• 英文别名: 3-Acetoxy-Δ³-dehydrocholestan；3-Acetoxy-Δ³-cholesten
• CAS: 2464-99-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: QHLIBVILHLMNCE-LIFKPSPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-Δ3-dehydrocholestan 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-Chlor-A-homo-3-oxo-cholesten-4
  参考文献：
  名称：

  一种将环酮转化为同源α，β-不饱和酮的方法

  摘要：

  在许多情况下，使用中性三卤代甲基苯基汞试剂可以有效地将二氯卡宾添加到环状酮的烯醇乙酸酯中。由于容易制备具有确定结构的烯醇乙酸酯，因此该方法为环扩大序列提供了方便的第一步，该步骤可以在碱性条件下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82174-8
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 、 乙酸酐 生成 3-Acetoxy-Δ3-dehydrocholestan
  参考文献：
  名称：

  一种将环酮转化为同源α，β-不饱和酮的方法

  摘要：

  在许多情况下，使用中性三卤代甲基苯基汞试剂可以有效地将二氯卡宾添加到环状酮的烯醇乙酸酯中。由于容易制备具有确定结构的烯醇乙酸酯，因此该方法为环扩大序列提供了方便的第一步，该步骤可以在碱性条件下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82174-8

文献信息

• Chlorierungsreaktionen mit den systemen Pb-IV-acetat-(CH3)3SiCl und Pb-IV-acetat—CH3COCl
  作者：E. Zbiral、K. Kischa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82727-7

  日期：1969.1

  Multiple bonds react with the title systems to give 1,2-dichlorocompounds. 1-Acetoxy-2-chlorocompounds are formed as typical byproducts. The stereochemistry of the addition varies from mainly cis to exclusively trans. Simple ketones give α-monochlorketones in good yields.

  多个键与标题系统反应生成1,2-二氯化合物。1-乙酰氧基-2-氯化合物是典型的副产物。添加的立体化学主要从顺式到完全反式。简单的酮以良好的产率产生α-一氯酮。