(diiodomethyl)trimethylstannane | 50340-81-3

• 英文名称: (diiodomethyl)trimethylstannane
• 英文别名: Diiodo(trimethylstannyl)methane；diiodomethyl(trimethyl)stannane
• CAS: 50340-81-3
• 化学式: C₄H₁₀I₂Sn
• 分子量: 430.642
• InChiKey: OMEVZIWMNCGSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diiodomethyl)trimethylstannane 、 ethane,iodozinc(1+) 生成
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：LI。通过有机锌途径改进的锡和汞的α-碘烷基衍生物的合成。双[（三甲基甲硅烷基）碘甲基]汞

  摘要：

  用等摩尔量的乙基碘化锌和二碘甲烷在四氢呋喃中反应制得的碘甲基碘化锌均相溶液，以高收率制备Me 3 SnCH 2 I，Me 2 Sn（CH 2 I）2和Hg（CH 2 I）2。该方法比使用由二碘甲烷与锌/铜对反应制备的试剂要优越得多。碘化乙基锌与CH 3 CHI 2，Me 3 SiCHI 2和Me 3 SnCHI 2在THF中的反应产生了良好的CH 3 CHIZnI，Me 3收率SiCHIZnI和Me 3 SnCHIZnI。这些试剂通常用于高产率地制备以下化合物：Me 3 SnCHICH 3，Hg（CHICH 3）2，Me 3 SiCHISnMe 3，Hg（CHISiMe 3）2和（Me 3 Sn）2 CHI。发现Hg（CHISiMe 3）2 / Ph 2 Hg试剂对可将Me 3 SiCH转移至环己烯和环辛烯，但甲硅烷基环丙烷产物的收率却很低。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89262-1
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 三甲基氯化锡 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51 %的产率得到(diiodomethyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  External Flash Generation of Carbenoids Enables Monodeuteration of Dihalomethanes

  摘要：

  摘要 在这项研究中，通过以二异丙基酰胺锂为强碱、以氘化甲醇为氘化试剂的快速混合微流反应，在各种二卤甲烷（卤素=Cl、Br 和 I）的两个相同亚甲基质子中的一个进行 H-D 交换，实现了一个氘原子的掺入。在高流速条件下，成功控制了高度不稳定的类羰基中间体的生成并抑制了其分解。二碘甲烷的单官能化产生了由硼烷基、锡烷基和硅烷基组成的各种结构单元。作为氘化 C1 源的单氘化二碘甲烷随后通过转移官能化方法得到了各种产物，包括在特定位置带有同位素标记的重要生物分子和单氘化同源产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301738

文献信息

• Chromium-Mediated Stannylcyclopropanation of Alkenes with (Diiodomethyl)stannanes
  作者：Masahito Murai、Ryuji Taniguchi、Chisato Mizuta、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00658

  日期：2019.4.19

  A stannyl-group-substituted gem-dichromiomethane species, generated in situ from CrCl2, TMEDA, and tributyl(diiodomethyl)stannane, worked as an efficient stannylcarbene equivalent to promote cyclopropanation of alkenes. The reaction provided synthetically useful stannylcyclopropanes directly from commercially available unactivated alkenes without using potentially flammable alkylzinc and diazo compounds

  由CrCl 2，TMEDA和三丁基（二碘甲基）锡烷原位生成的锡烷基取代的宝石-重铬甲烷物种，是一种有效的苯乙烯基卡宾等效物，可促进烯烃的环丙烷化。该反应直接从可商购获得的未活化的烯烃提供了合成上有用的苯乙烯基环丙烷，而无需使用潜在易燃的烷基锌和重氮化合物。还描述了锡烷基和麦芽基取代的宝石-二铬甲烷甲烷配合物的结构表征以及含有取代基的第14组元素对环丙烷化的影响。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1, page 6 - 20
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Halomethyl-metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84999-2

  日期：1973.6
• Halomethyl-metal compounds. XXV. .alpha.-Polyhaloalkyltin compounds as halocarbene precursors
  作者：Dietmar Seyferth、Frank M. Armbrecht

  DOI：10.1021/ja01038a037

  日期：1969.5