5,5-difluoro-10-iodo-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine | 1414345-81-5

• 英文名称: 5,5-difluoro-10-iodo-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 8-iodo-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1414345-81-5
• 化学式: C₉H₆BF₂IN₂
• 分子量: 317.872
• InChiKey: KVOSERRXXDXNNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-10-iodo-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 diphenylphosphino-phenyl-ferrocenyl-ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 methyl 4-(5,5-difluoro-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)-3-phenyl-5-(o-tolyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）作为不对称铜催化的[3 + 2]环加成物中的吸电子基团，用于合成基于吡咯烷的生物传感器

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了使用硼二吡咯亚甲基（BODIPY）作为吸电子基团，以在不对称铜催化的[3 + 2]偶氮甲亚胺基环加成反应中激活双键。该反应在光滑的条件下进行，对于大量不同的取代基而言，其对映体过量很高，这表明使用硼二吡咯亚甲基作为吸电子基团可以高度活化烯烃。实验，理论研究以及与不对称铜催化的[3 + 2]环加成物中其他常见的吸电子基团的比较表明，硼二吡咯亚甲基衍生物的反应性不同的原因可以用作不对称催化中的有用活化基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901465
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5,5-difluoro-10-iodo-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）作为不对称铜催化的[3 + 2]环加成物中的吸电子基团，用于合成基于吡咯烷的生物传感器

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了使用硼二吡咯亚甲基（BODIPY）作为吸电子基团，以在不对称铜催化的[3 + 2]偶氮甲亚胺基环加成反应中激活双键。该反应在光滑的条件下进行，对于大量不同的取代基而言，其对映体过量很高，这表明使用硼二吡咯亚甲基作为吸电子基团可以高度活化烯烃。实验，理论研究以及与不对称铜催化的[3 + 2]环加成物中其他常见的吸电子基团的比较表明，硼二吡咯亚甲基衍生物的反应性不同的原因可以用作不对称催化中的有用活化基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901465

文献信息

• Synthesis of <i>Meso</i>-Halogenated BODIPYs and Access to <i>Meso</i>-Substituted Analogues
  作者：Volker Leen、Peijia Yuan、Lina Wang、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/ol3028225

  日期：2012.12.21

  8-Halogenated boradiaza-s-indacenes can be efficiently prepared from dipyrrylketones. The new dyes react smoothly with nucleophiles to yield N-, O-, and S-substituted chromophores, as well as transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The nature of the new substitutent has a strong influence on the spectral properties of the dyes.