2-phenyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate | 58948-35-9

• 英文名称: 2-phenyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-benzoxathiolium tetrefluoroborate
• CAS: 58948-35-9
• 化学式: BF₄*C₁₃H₉OS
• 分子量: 300.084
• InChiKey: IAKPJEMBENSHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dimethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds

  摘要：

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27931
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 、 原苯甲酸三乙酯 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 硫酸 作用下， 以65%的产率得到2-phenyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Useful Syntheses of 2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates from Carboxylic Acids, Anhydrides, Esters and Trihalomethyl Compounds

  摘要：

  通过使用磷酰氯、四氟硼酸醚或三氟化硼醚络合物作为缩合剂，将邻巯基苯酚与脂肪族或芳香族羧酸、酯、酸酐和三卤甲基化合物反应，可以高收率地制备2-取代的1,3-苯并氧硫氮盐四氟硼酸盐。报道了其1H-NMR和13C-NMR谱图。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31882

文献信息

• 2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Efficient Acylating Agents for<i>N,N</i>-Dialkylarylamines
  作者：Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1986-31696

  日期：——

  2-Substituted 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates were used as efficient masked acylating agents for N,N-dialkylarylamines in a two-step reaction. In most of the cases intermediate 2,2-disubstituted 1,3-benzoxathioles were obtained in high yields (about 90%) and their hydrolysis afforded the corresponding ketones in almost quantitative yields. The new procedure offers the following advantages: (1) the reaction conditions are mild; (2) the acylation proceeds selectively at the para-position as referred to the dialkylamino group; (3) the introduction of a tertiary group is easily accomplished.

  在一个两步反应中，2-取代的 1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用作 N,N-二烷基芳基胺的高效掩蔽酰化剂。在大多数情况下，2,2-二取代的 1,3-苯并噁硫醇中间体都能以高产率（约 90%）获得，水解后几乎能得到定量的相应酮。新方法具有以下优点：（1）反应条件温和；（2）酰化选择性地在对位进行，而不是在二烷基氨基上进行；（3）很容易引入三级基团。
• Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284
  作者：Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita、Gatti, Antonella、Piscopo, Laura

  DOI：——

  日期：——
• Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1021/jo00245a022

  日期：1988.5
• Synthesis of 5,10-diphenylporphyrin
  作者：Raymond P Briñas、Christian Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00408-8

  日期：2002.5

  The synthesis and spectroscopic properties of hitherto unknown 5,10-diphenylporphyrin (3) are described. 2+2 and 3+1 Pathways were tested for the making of 5,10-diphenylporphyrin. The most successful method involved the condensation of an appropriately substituted dipyrromethane dicarbinol with dipyrromethane to provide the title compound in up to 20% yield. The structure of 3 was unambiguously established by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. The UV-vis, fluorescence and NMR data of 5,10-diphenylporphyrin and its Zn(II) and Ni(II) complexes are described and contrasted with those for the isomeric 5,15-diphenyl- and 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.