o-<(2-methyl-2-propenyl)oxy>benzenediazonium tetrafluoroborate | 56182-25-3

• 英文名称: o-<(2-methyl-2-propenyl)oxy>benzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-(2-((2-methylallyl)oxy)phenyl)-2-(tetrafluoro-λ⁵-boraneyl)diazene；o-((2-methyl-2-propenyl)oxy)benzenediazonium tetrafluoroborate；2-[(2-methyl-2-propenyl)oxy]benzenediazonium fluoroborate；2-((2-methylallyl)oxy)benzenediazonium tetrafluoroborate；o-[(2-methyl-2-propenyl)oxy]benzenediazonium tetrafluoroborate
• CAS: 56182-25-3
• 化学式: BF₄*C₁₀H₁₁N₂O
• 分子量: 262.015
• InChiKey: YFJQNCHVMGBEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-<(2-methyl-2-propenyl)oxy>benzenediazonium tetrafluoroborate 在 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到3-(chloromethyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化形成二氢苯并呋喃

  摘要：

  对由邻链烯基氧基芳烃重氮盐生成芳基的方法的调查表明，通过用Bu n 3 SnH–Et 2 O或NaI–Me 2 CO处理（1）或（2），可以有效地形成二氢苯并呋喃衍生物。; 利用碘化合物（3 ; X = I）的方法效果较差。

  DOI：

  10.1039/c39810000136
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 o-<(2-methyl-2-propenyl)oxy>benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  手性N，N配体通过顺序迁移和CO插入实现钯催化的对映选择性分子内Heck-Matsuda羰基化反应

  摘要：

  通过手性N，N配体实现了前所未有的对二氮杂鎓盐的对映选择性分子内Heck羰基化反应。该反应构成了第一个对映选择性的Heck羰基化反应，该过程通过迁移插入和随后的CO插入而进行。在温和且操作简单的反应条件下，以良好至高收率和高达98：2的对映体比例获得了富含对映体的官能化二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201805831

文献信息

• An efficient approach to 3-thioether-functionalized 2,3-dihydrobenzofurans via a metal-free intramolecular radical cyclization/thiolation cascade reaction
  作者：Tingting Chen、Renhua Zheng、Jingmiao Yu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1927098

  日期：2021.7.18

  Abstract A diverse series of 3-thioether-functionalized 2,3-dihydrobenzofurans were prepared by an intramolecular radical cyclization/thiolation cascade reaction of alkenyl-tethered arenediazonium salts with thiophenols under transition-metal-free conditions. The mild and practical reaction conditions tolerated various functional groups and afforded the corresponding 2,3-dihydrobenzofurans in moderate

  摘要 在无过渡金属条件下，通过链烯基连接的芳烃重氮盐与苯硫酚的分子内自由基环化/硫醇化级联反应制备了一系列不同的 3-硫醚官能化 2,3-二氢苯并呋喃。温和且实用的反应条件可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供相应的 2,3-二氢苯并呋喃。
• Some intramolecular reactions of ortho-substituted aryl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、William B. Gara

  DOI：10.1039/p29750000593

  日期：——

  ortho-Substituted aryl radicals have been generated by reduction of arenediazonium salts in aqueous solution by use of a flow cell. The e.s.r. spectra indicate that radicals containing olefinic bonds in the 5,6- or 6,7-positions with respect to the radical centre undergo rapid cyclization by addition to the 5- and 6-positions respectively to give the thermodynamically less stable products. No evidence

  通过使用流动池通过还原水溶液中的芳构氮鎓盐已经产生了邻位取代的芳基。esr光谱表明，相对于自由基中心，在5，6-或6，7-位上含有烯键的自由基通过分别加到5-和6-位上而经历快速环化，从而得到热力学上较不稳定的产物。没有证据表明除了双键的远端。环化的方向主要不是由自由基中心接近烯属碳原子的情况决定的。含有饱和邻位的芳基-取代基通过1，5-分子内氢原子转移进行重排。通过减少合适的槟榔重氮盐分离出重排产物，支持了基于电子共振光谱学研究的结论。
• Reactions of o-alkenyloxyarenediazonium fluoroborates and related species with nitroxides
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1039/c39810000595

  日期：——

  Treatment of arenediazonium fluoroborates bearing suitable alkenyloxy- or alkenylamino-ortho-substituents affords ring-closed hydroxylamine derivatives via a free-radical mechanism: similar treatment of o-alkynyloxy- or o-alkynylamino-arenediazonium salts gives aldehydes.

  氟硼酸芳基重氮带有适用alkenyloxy-或alkenylamino-的治疗邻-取代基，得到闭环羟胺衍生物经由自由基机理：类似治疗ö -alkynyloxy-或ö -alkynylamino-盐芳基重氮给出醛。
• Formation of functionalized dihydrobenzofurans by radical cyclization
  作者：Gordon F. Meijs、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1021/ja00279a038

  日期：1986.9

  Etude de la cyclisation de tetrafluoroborates d'allyloxy-2 benzenediazonium induite par des agents de thiodediazoniation et des reactifs suivies de dediazoniation de type «Sandmeyer»

  四氟硼酸盐 d'allyloxy-2 benzodiazonium induite par des agent de thiodediazoniation et des reactifs suivies de dediazoniation de type «Sandmeyer»
• Radical Carbonylation Mediated by Continuous-Flow Visible-Light Photocatalysis: Access to 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Nenad Micic、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01971

  日期：2018.8.3

  The annulative carbonylation of alkenyl-tethered arenediazonium salts using visible-light photocatalysis in continuous flow is described. The method furnishes a diverse series of novel acetate-functionalized 2,3-dihydrobenzofurans at room temperature and moderate CO pressure (25 atm), delivering these products in a short time with straightforward scale-up. This continuous flow and free-radical approach

  描述了在连续流中使用可见光光催化的链烯基系杂二氮杂鎓盐的环状羰基化。该方法在室温和适度的CO压力（25个大气压）下提供了一系列新的乙酸酯官能化的2,3-二氢苯并呋喃，可在短时间内以直接放大的方式提供这些产品。这种连续流动和自由基方法克服了传统的Pd催化环式羰基化的局限性，从而以可预测和区域选择性的方式提供了有价值的2,3-二氢苯并呋喃。