7-amino-5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 344.757
• InChiKey: OSADPDJTUZROBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸 、 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-8-pentyl-5,7-dihydro-2H-pyrimido[5',4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子内Pinner-Dimroth重排高效合成新的嘧啶并[5'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H）-三酮。它们的抗菌活性

  摘要：

  合成新的8-烷基-5-芳基-1,3-二甲基-5,7-二氢-2 H-嘧啶[5'，4'：5,6]吡喃并[2,3 - d ]-嘧啶-2 7-氨基-5-芳基-1,3-二甲基-2,4-二氧杂-1,3,4,5-四氢-2的高产率反应得到4,4,6 （1 H，3 H）-三酮提出了在POCl 3存在下具有脂肪族羧酸的H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-6-腈。这些新产品的合成很可能是通过分子内Pinner-Dimroth重排进行的。产品经FT-IR，1 H和13 C NMR光谱表征，并评估其对革兰氏+ ve细菌（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌已经（大肠杆菌和绿脓杆菌使用盘扩散法）。

  DOI：

  10.1134/s1070363218120290
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 4-氯苄亚基丙二腈 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以75%的产率得到7-amino-5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zoorob, Hanafi H.; Elzahab, Mohamed Abou; Abdel-Mogib, Mamdouh, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 8, p. 958 - 962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Liquid Glass Composition on the Catalytic Preparation of Pyrano[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Seyyed Jalal Roudbaraki、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00304948.2019.1600124

  日期：2019.5.4

  compounds containing at least one core moiety of pyrano[2,3-d]pyrimidine have received considerable attention in synthetic organic chemistry because of their potential as drugs and bioactive compounds. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have attracted interest in medicine as antitumor, anti-hypertensive, antibacterial and antileishmanial drugs. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have been produced by a number of methods. A

  本研究的主要目的是使用液态玻璃作为催化剂催化制备5-芳基-1,3,4,5-四氢2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-腈衍生物。所有反应均在水中回流条件下进行。作为进一步的目标，使用高速球磨 (HSBM) 技术研究了该过程。研究了液态玻璃成分和添加金属氧化物杂质的影响。最近，含有至少一个吡喃并[2,3-d]嘧啶核心部分的化合物因其作为药物和生物活性化合物的潜力而在合成有机化学中受到了相当大的关注。吡喃并[2,3-d]嘧啶作为抗肿瘤、抗高血压、抗菌和抗利什曼病药物在医学上引起了人们的兴趣。吡喃并[2,3-d]嘧啶已通过多种方法生产。可以获得对合成程序的完整审查和关于这些化合物的讨论。分子式为 Na2(SiO2)nO 的液态玻璃是一种硅酸钠水溶液，可通过 NaOH (25%) 与 SiO2 反应或通过将碳酸钠与二氧化硅熔化来制备。数十年来，液态玻璃一直被用作粘合剂和涂层剂。液态玻璃是一种无毒、耐热
• The first urea-based ionic liquid-stabilized magnetic nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3428

  日期：2016.5

  of bis(indolyl)methane derivatives via the condensation reaction between 2‐methylindole and aldehydes at room temperature under solvent‐free conditions. Also, pyrano[2,3‐d]pyrimidinone derivatives were prepared in the presence of the nanomagnetic urea‐based catalyst by the one‐pot three‐component condensation reaction of 1,3‐dimethylbarbituric acid, aldehydes and malononitrile under solvent‐free conditions

  基于尿素的离子液体稳定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-尿素-SO 3H / HCl}是碱土中一种无与伦比的，平滑释放的尿素肥料，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量分散的X射线光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，原子能对其进行了全面表征。力显微镜和热重分析。纳米结构催化剂是一种新型，绿色，高效的催化剂，它通过2-甲基吲哚与醛在室温下在无溶剂条件下的缩合反应用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物。另外，吡喃并[2,3- d] pyrimidinone衍生物是在纳米磁性脲基催化剂存在下，在60°C无溶剂条件下，通过1，3-二甲基巴比妥酸，醛和丙二腈的单锅三组分缩合反应制备的。据我们所知，这是首次合成在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米粒子上稳定的脲基离子液体的报告。因此，当前的工作可以在合理设计，合成和应用特定任务的基于肥料
• L-Proline based ionic liquid: A highly efficient and homogenous catalyst for synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones under ultrasonic irradiation
  作者：Paresh G. Patil、Yuvraj Satkar、Dhananjay H. More

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811987

  日期：2020.12.16

  Abstract A catalytic, practical, efficient procedure for the synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones at room temperature was developed using L-Proline nitrate ionic liquid under ultrasonic irradiation. The L-Proline nitrate is homogeneous and green catalyst easy to prepare by mixing L-Proline and nitric acid possess excellent catalytic

  摘要 一种在室温下催化合成 5-亚苄基-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮和吡喃并[2,3-d]嘧啶二酮的实用高效方法是在超声辐照下使用 L-脯氨酸硝酸盐离子液体开发的。L-脯氨酸硝酸盐是由L-脯氨酸和硝酸混合制备的均相绿色催化剂，在室温标准超声浴下对嘧啶核的合成具有优异的催化活性。这种充分的程序提供了一些优点，如使用绿色溶剂H2O，环境绿色良性程序，收率高，程序简单，反应时间短，不需要柱色谱分离和催化剂可重复用于五个后续反应。图形概要
• Synthesis, characterization and application of ZnFe₂O₄nanoparticles as a heterogeneous ditopic catalyst for the synthesis of pyrano[2,3-d] pyrimidines
  作者：Ardeshir Khazaei、Azam Ranjbaran、Fatemeh Abbasi、Marzieh Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c4ra16664g

  日期：——

  In the present work, ZnFe₂O₄nanopowder, as a highly efficient and heterogeneous catalyst, was prepared and fully characterized by IR, UV, XRD, EDX and SEM analysis.

  在目前的工作中，作为一种高效的非均相催化剂，ZnFe2O4纳米粉末通过红外、紫外、X射线衍射、能谱分析和扫描电子显微镜进行了全面表征。
• Synthesis, antimicrobial activity and molecular docking studies of pyrano[2,3-d]pyrimidine formimidate derivatives
  作者：Kotaiah Yalagala、Suresh Maddila、Surjyakanta Rana、Surya Narayana Maddila、Sukesh Kalva、Adam Arnold Skelton、Sreekantha Babu Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-015-2243-7

  日期：2016.4

  A new series of ten poly-functionalized pyrano[2,3-d]pyrimidine formimidate derivatives were successfully synthesized. All the synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and FT-IR spectral analysis. All the synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity by using the well plate method and MIC by the broth micro dilution method against the strains of bacteria as well as fungus. Four compounds exhibited good to excellent antimicrobial activity. The theoretical binding mode of the target molecules was evaluated by docking studies, which revealed a new molecular scaffold for enhancing the antimicrobial activity of compounds. Studies on synthesis, characterization, antimicrobial activity, and molecular docking of novel pyrano[2,3-d]pyrimidine formimidate derivatives (10) are reported. Four of the compounds exhibited excellent activity.

  成功合成了一系列十种多功能化的吡喃[2,3-d]嘧啶甲酰胺衍生物。所有合成的化合物均通过1H NMR、13C NMR、HRMS和FT-IR光谱分析进行了表征。所有合成的化合物均通过孔板法评估其抗菌活性，并通过肉汤微稀释法测定其对细菌和真菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）。四种化合物表现出良好至优异的抗菌活性。通过对接研究评估了靶分子的理论结合模式，揭示了一种新的分子框架，以增强化合物的抗菌活性。报道了新型吡喃[2,3-d]嘧啶甲酰胺衍生物（10）的合成、表征、抗菌活性和分子对接研究。其中四种化合物表现出优异的活性。